1、- 1 -酚课标要求1了解酚的物理性质、用途和一些常见的酚。2了解苯酚的化学性质，知道苯环和羟基之间的相互影响。3了解苯酚在生产生活中的用途。1.酚是羟基直接连接在苯环上的一类化合物。2苯酚是最简单的酚，结构简式为 。3苯环和羟基相互影响，使苯酚具有弱酸性，易发生苯环上的取代反应(与浓溴水)，苯酚易被氧化。4酚的特征反应是与 FeCl3溶液反应显紫色。酚 的 概 述1酚的概念- 2 -芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 也属于酚。苯酚是组成最简单的酚，俗称石炭酸。2苯酚的分子组成和结构分子式 结构式 结构简式 球棍模型 填充
2、模型 官能团C6H6O酚羟基(OH)苯酚可以看作是苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的产物。由于 OH 单键可旋转，则羟基上的氢原子可能与苯环不共面，所以其结构特点：分子里至少有 个原子位于同一平12面。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味。(2)常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于 65_时，能与水互溶；苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。特别提醒 碳原子数相同的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。如 C7H8O 属于芳香族化合物的同分异构体有：- 3 -1下列物质属于酚类的是( )A BC D解
3、析：选 D 羟基(OH)与苯环直接相连的有机物叫做酚，OH 与苯环侧链相连的有机物叫做芳香醇，OH 与脂肪烃基相连的有机物叫做醇。2下列有关苯酚的叙述中正确的是( )纯净的苯酚是粉红色晶体，温度高于 65 时能与水以任意比例互溶苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏 与苯酚互为同系物A B C D解析：选 B 纯净的苯酚是无色晶体，它被氧化后才显粉红色；苯酚沾在皮肤上应用酒- 4 -精清洗；苯酚虽有毒，但少量的苯酚具有杀菌作用，可用于配制洗涤剂和软膏；与苯酚结构相似且相差一个 CH2，互为同系物。3下列物质与苯酚互为同系物的是( )解析：选 B 同系物必须是结构相似、分子组成
4、上相差 1 个或若干个 CH2原子团的同一类物质，A 属于醇类，C 中含有 2 个酚羟基，D 中还含有碳碳双键，所以只有 B 是苯酚的同系物。4分子式为 C9H12O 的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有( )A2 种 B4 种 C5 种 D6 种解析：选 D 酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，C 3H7有CH2CH2CH3、CH(CH 3)2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机物有 326 种，D 项正确。苯 酚 的 化 学 性 质1苯酚的化学性质(1)苯环对羟基的影响实验步骤- 5 -实验现象得到浑浊液体液体不变红液体变澄清或液体变浑浊
5、化学方程式实验结论室温下，苯酚在水中溶解度较小苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与 NaOH 溶液反应，表现出酸性酸性：HCO 3C6H5OHH2CO3解释苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性(2)羟基对苯环的影响实验操作实验现象试管中立即产生白色沉淀化学方程式应用 用于苯酚的定性检验和定量测定- 6 -解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代(3)显色反应：苯酚遇 FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。(4)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为(5)氧化反应：常温下苯酚易被空气
6、中的氧气氧化而显粉红色。2酚的用途(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。(3)从茶叶中提取的酚可制备食品防腐剂和抗癌药物。(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。1苯与液溴在催化剂 Fe 粉的作用下生成溴苯而苯酚与溴水在无催化剂作用下生成2,4,6三溴苯酚的原因是什么？提示：在苯酚中由于羟基的存在使其苯环上的氢原子变得活泼，更易被取代，特别是羟基邻、对位上的氢原子更易发生反应。2为什么苯酚中羟基氢比乙醇中羟基氢更易电离？提示：虽然乙醇分子和苯酚分子中都含有OH，但OH 所连烃基不同，乙醇分子中OH与乙基相连，OH 上 H 原子比水分子中 H
7、原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OH 与苯环相连，受苯环影响，OH 上的 H 原子易电离，使苯酚显示一定酸性。1苯、甲苯和苯酚的比较- 7 -苯 甲苯 苯酚结构简式氧化反应不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈粉红色溴的状态液溴 液溴 浓溴水条件 催化剂 催化剂 无催化剂产物甲苯的邻、对两种一溴代物特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行与 Br2的取代反应 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热与 H2的加成反应 本质 都含苯环，故都可发生加成反应2脂肪醇、芳香醇、酚类物质比较类别
8、脂肪醇 芳香醇 酚实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH官能团 OH OH OH结构 OH 与链烃 OH 与芳香 OH 与苯环- 8 -特点 基相连 烃侧链相连 直接相连主要化学性质取代反应 脱水反应氧化反应 酯化反应弱酸性取代反应显色反应OH中氢原子的活泼性酚羟基醇羟基(酸性) (中性)特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 与 FeCl3溶液显紫色1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)。(1)苯酚能使紫色石蕊溶液显红色()(2)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响()(3)苯酚有毒，不能用于环境消毒()(4)用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4
9、己二烯和甲苯()(5)苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀()解析：(1)苯酚溶液具有一定的酸性，但很弱，不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚中由于苯环和羟基的相互影响，使得苯环上的氢原子容易被取代。(3)尽管苯酚有毒，但苯酚的水溶液可以做环境消毒剂，苯酚可以添加在肥皂中制药皂。(4)苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2,4己二烯可以使溴水退色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别。- 9 -(5)苯甲醇不能与浓溴水反应。2能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )A加入浓溴水生成白色沉淀B苯酚钠溶液中通入 CO2后，溶液由澄清变
10、浑浊C浑浊的苯酚加热后变澄清D苯酚的水溶液中加 NaOH 溶液，生成苯酚钠解析：选 B 加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水与苯酚反应，浑浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度。与 NaOH 反应也只能说明苯酚有酸性。B 中发生如下反应：，属于强酸制弱酸反应。3下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是( )苯酚在水溶液中可以电离出苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠A BC D解析：选 B 选项的反应中断裂的是羟基中的氢氧键，属于苯环对羟基的影响；选项的反应是苯酚中羟基邻位、对位碳原子上的氢原子被取代的反应，属于羟基对苯环的影响；选项
11、的反应是发生在羟基邻位上的反应，属于羟基对苯环的影响。的下列说法中不正确的是( )- 10 -A都能与金属钠反应放出氢气B都能与 FeCl3溶液发生显色反应C都能使酸性 KMnO4溶液退色D都能在一定条件下发生取代反应解析：选 B 属于醇类，只有酚能与 FeCl3溶液发生显色反应，选项 B 不正确；三种物质都含有OH，能与钠反应产生氢气；苯酚和含 结构的醇都能被酸性 KMnO4溶液氧化而使其退色；含OH 或苯环，在一定条件下能发生取代反应。5.丁香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如右所示。下列物质在一定条件下不能跟丁香酚反应的是( ) ANaOH 溶液 BNaHCO 3溶
12、液CFeCl 3溶液 DBr 2的 CCl4溶液解析：选 B 丁香酚中存在的酚羟基可与 NaOH 溶液反应，也能与 FeCl3溶液发生显色反应，但不与 NaHCO3溶液反应；丁香酚中存在碳碳双键，可与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应。6 “漆器”是中国古代在化学工艺及工艺美术方面的重要发明，所用生漆是从我国特产漆树割取的天然液汁，生漆主要成分是漆酚 ，C 15H27为链烃基，则漆酚不应具有的化学性质是( )A可以跟 FeCl3溶液发生显色反应B可以使酸性 KMnO4溶液退色C可以跟 Na2CO3溶液反应放出 CO2D可以发生取代反应和加成反应解析：选 C A 项，该有机物分子中含有酚羟基，
13、可以跟 FeCl3溶液发生显色反应，正确；B 项，含酚OH，且侧链含有不饱和键，可以使酸性 KMnO4溶液退色，正确；C 项，该有机物不含COOH，酚OH 的酸性较弱，不能跟 Na2CO3溶液反应生成二氧化碳，错误；D 项，酚- 11 -OH 的邻对位上的氢原子与溴水发生取代反应，苯环的侧链C 15H27为链烃基，含有的不饱和键能与溴水发生加成反应，正确。7下图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯酚的操作流程图：根据图示完成下列问题：(1)试剂 A 的化学式为_。(2)步骤的操作名称为_。(3)写出 CD EC 6H5OH 的化学方程式：_。解析：由于 NaOH(或 KOH)能与苯酚反应生成苯酚钠(或苯酚钾)而不与 C2H5OH 反应，故可以加入 NaOH(或 KOH 等)溶液；利用 C2H5OH 与苯酚钠有较大的沸点差，蒸馏出乙醇；再向所得苯酚钠的溶液中通入足量的 CO2，使苯酚钠转化为苯酚，通过分液操作使之分离出来。答案：(1)NaOH(或 KOH) (2)分液- 12 -
