1、- 1 -醛和酮课标要求1了解醛、酮在自然界中的存在，能列举简单的醛、酮并写出结构简式。 2能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处，能预测醛、酮可能发生的化学反应。3从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮的主要化学性质，了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化。1.醛和酮分子中都含有羰基即 ，醛分子中羰基一端必须和氢原子相连，酮分子中羰基两端与烃基相连。2饱和一元醛、酮的通式均为 CnH2nO，同碳原子数的醛、酮互为同分异构体。3醛、酮分子中含有碳氧双键，易发生加成反应。4醛基具有还原性，能被弱氧化剂Ag(NH 3)2OH、新制氢氧化铜悬浊液氧化，生成羧基，醛基也可被其他强氧化剂氧化为羧基。
2、常 见 的 醛 和 酮1醛和酮的概述(1)概念醛是指羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物。酮是羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。- 2 -(2)饱和一元醛和一元酮的通式皆为 CnH2nO，分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。(3)命名醛、酮的命名与醇的命名相似，一是选主链(含羰基的最长碳链为主链)，二是定碳位(靠近羰基的一端开始编号)，如 ，命名为 3 甲基丁醛；，命名为 3 甲基2 丁酮。2常见的醛和酮名称 结构简式 状态 气味 溶解性 应用举例甲醛(蚁醛) HCHO 气 刺激性 易溶于水酚醛树脂福尔马林乙醛 CH3CHO 液 刺激性 易溶于水 苯甲醛
3、液 杏仁味 难溶染料、香料中间体丙酮 液 特殊与水以任意比互溶有机溶剂、有机合成原料特别提醒 醛基可以写成CHO，而不能写成COH。1丙醛 CH3CH2CHO 与丙酮 CH3COCH3有何联系？提示：两者互为同分异构体。2分子式为 C2H4O 和 C3H6O 的有机物一定是同系物吗？- 3 -提示：不一定，C 2H4O 是乙醛，分子式为 C3H6O 的有机物可能是丙醛，也可能是丙酮，还可能是环丙醇或烯丙醇。1醛和酮的区别和联系官能团 官能团位置 简写形式醛醛基：碳链末端区别酮酮羰基：碳链中间联系 相同碳原子数目的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体2甲醛结构的特殊性(1)一般醛的分子 分别连接
4、烃基和氢原子，而甲醛分子中 连接两个氢原子。(2)由于羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，因此羰基以及与羰基直接相连的原子处在同一平面上。所以甲醛分子中所有原子在同一平面上。3甲醛性质的特殊性(1)甲醛在常温下是气体，而其他常见醛多为液体。(2)受羰基的影响，甲醛中的两个 H 都非常活泼，1 mol HCHO 相当于含有 2 mol CHO。(3)甲醛与苯酚反应生成高分子化合物。(4)甲醛是居室装饰的污染物之一。4醛和酮的同分异构体- 4 -(1)官能团类型异构饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是 CnH2nO，即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH 3C
5、H2CHO)和丙酮(CH 3COCH3)。脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如CH2=CHCH2OH 和 CH3CH2CHO。(2)官能团位置异构因为醛基在链端，所以醛不存在此类异构，但酮存在官能团位置异构。如 2戊酮与 3戊酮。(3)碳骨架异构醛类碳骨架异构的写法：如 C5H10O 可写成 C4H9CHO，C 4H9的碳骨架异构数目，即为 C5H10O 醛类异构体的数目，C4H9的碳骨架异构数目有 4 种，C 5H10O 醛类异构体的数目也有 4 种。酮类碳骨架异构的写法：如 C5H10O 从形式上去掉一个酮基后还剩余 4 个碳原子，碳骨架有以下 2 种结构：；然后将酮基放在合适的
6、位置，一共有如下 6 个位置可以安放：，但由于和位置相同， 、和位置相同，所以共有 3种同分异构体。1下列关于醛的说法正确的是( )A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B醛的官能团是COHC饱和一元醛的分子式符合 CnH2nOD甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体- 5 -解析：选 C A 项，甲醛分子中只有一个碳原子，是氢原子跟醛基相连；B 项，醛的官能团是醛基，应写为CHO；D 项， 就是丙醛的同分异构体。2下列关于甲醛的几种说法中，正确的是( )A它在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的液体B现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体C纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本D甲醛溶液可以浸泡
7、海鲜产品，以防止产品变质解析：选 B 甲醛在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的气体，A 项错误；现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体，要注意开窗通风，B 项正确；35%40%的甲醛水溶液叫作福尔马林，可用来浸制生物标本，C 项错误；甲醛溶液能使蛋白质发生变性，不可以浸泡海鲜产品，D 项错误。3下列有机化合物的性质及用途叙述正确的是( )A甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体B乙醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料C自然界中没有醛、酮，人们使用的醛、酮都是人工合成的D苯甲醛是具有苦杏仁味的无色物质解析：选 D 通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮是液体，A 错；甲醛是制备脲醛树脂、酚醛
8、树脂的原料，B 错；自然界中存在许多醛、酮，C 错。4分子式为 C5H10O，且结构中含有 的有机物共有( )A4 种 B5 种C6 种 D7 种解析：选 D 分子式为 C5H10O 满足饱和一元醛、酮的通式 CnH2nO，且结构中含有 ，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为 C4H9CHO，因 C4H9有 4 种结构，故醛有 4- 6 -种形式。酮类：可写为 ，因C 3H7有 2 种结构，故此种形式有 2 种，分别为 ；也可写成 ，此种形式只有 1 种，所以酮类共有 3 种形式。综上所述，满足条件的有机物共有 4 种3 种7 种。5(1)下列有机化合物属于醛的有_，以下属于酮的有_。(
9、填字母)(2)用系统命名法给下列两种有机化合物命名：解析：(1)醛含有醛基(CHO)，故 A、B 是醛；酮含有羰基 ，因此 C、D 是酮。(2)含有醛基的碳为 1 号碳原子，故其名称为 2甲基丙醛。含有羰基的官能团为 2 号碳原子，甲基在 4 号碳原子上，故其名称为 4甲基2戊酮。答案：(1)AB CD(2)2甲基丙醛 4甲基2戊酮醛 和 酮 的 化 学 性 质- 7 -1羰基的加成反应醛基上的 C=O 键在一定条件下可与 H2、HX、HCN、NH 3、氨的衍生物、醇等发生加成反应。几种与醛反应的试剂及加成产物如下表：试剂名称 化学式 电荷分布 AB与乙醛加成的产物氢氰酸 HCN HCN氨及氨
10、的衍生物(以氨为例)NH3 HNH2醇类(以甲醇为例)CH3OH HOCH3(1)醛、酮的催化加氢反应也是它的还原反应，反应产物是醇- 8 -2氧化反应和还原反应(1)氧化反应强、弱氧化剂均能氧化醛。与氧气反应 2CH3CHOO 2 2CH3COOH。 催 化 剂 乙醛与银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液的反应实验 银镜反应与新制 Cu(OH)2悬浊液反应实验操作实验现象有砖红色沉淀产生化学方程式CH3CHO2Ag(NH 3)2OH CH3COONH42Ag3NH 3H2OCH3CHO2Cu(OH) 2 CH3COOHCu 2O2H 2O- 9 -酮的氧化涉及分子中碳碳单键的断裂，很强的氧化
11、剂才能将其氧化。(2)还原反应醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与 H2加成，还原产物一般是 ，反应的化学方程式醇分别为1如何配制银氨溶液？提示：在洁净的试管中加入 AgNO3溶液，再滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰为完全溶解为止。2如何鉴别醛和酮两种物质？提示：可用银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液鉴别，前者有银镜或砖红色沉淀的现象产生。1醛基的检验银镜反应与新制 Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH 3)2OH RCOONH43NH 32AgH 2O RCHO2Cu(OH) 2RCOOHCu 2O2H 2O 反应现象产生光亮银镜 产生砖红色沉淀量的 RCHO2Ag
12、 RCHO2Cu(OH) 2Cu 2O- 10 -关系 HCHO4Ag HCHO4Cu(OH) 22Cu 2O注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴 3滴；(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制 Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制 Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH 必须过量；(3)反应液必须直接加热煮沸2醛的还原性较强，可被较弱氧化剂银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液氧化，也可被KMnO4(H )溶液，溴水等较强氧化剂氧化。3醛基既具有还原性，又具有氧化性，醛基可
13、被氧化剂氧化为羧基，也可被 H2还原为醇羟基，其转化关系如下：CH2OH CHO COOH H2 被 还 原 O 被 氧 化因此，在有机推断题中，醛通常作为中间物质出现。1下列说法中正确的是( )A凡能发生银镜反应的物质一定是醛B乙醛能发生银镜反应，表明了乙醛具有氧化性C在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的 O2所氧化，生成对应的醛D福尔马林是 35%45%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本解析：选 D 能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定就是醛。发生银镜反应时乙醛被氧化，体现乙醛的还原性。只有 RCH2OH 才能被氧化成醛。2下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是( )- 1
14、1 -解析：选 C 选项 C 中的加成反应的正确化学方程式为。3乙醛蒸气跟氢气的混合物，通过灼热的镍催化剂时就发生反应生成乙醇，此反应属于( )取代反应 消去反应 加成反应 还原反应A BC D解析：选 D 乙醛催化加氢，断裂 上 C=O 键中的一个键，C 原子上加一个H，O 原子上加一个 H，生成乙醇，此反应又属于还原反应。4某学生做乙醛还原性的实验，取 1 molL1 的硫酸铜溶液 2 mL 和 0.4 molL1 的氢氧化钠溶液 4 mL，在一个试管内混合，加入 0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀。则实验失败的原因是( )A氢氧化钠不够量 B硫酸铜不够量C乙醛溶液太少
15、 D加热时间不够解析：选 A 据题意知 CuSO4与 NaOH 反应，由于 NaOH 不足量，因此 Cu2 不能完全沉淀，而此反应要求 NaOH 是过量的，故 A 选项正确。5下列有关银镜反应实验的说法正确的是( )A试管必须洁净- 12 -B向 2%的稀氨水中滴入 2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液C可采用水浴加热，也能直接加热D可用浓盐酸洗去银镜解析：选 A 做银镜反应的试管必须洁净，否则不能出现银镜而得到黑色沉淀；银氨溶液配制时将稀氨水逐滴加入 AgNO3溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止；银镜反应不能直接加热；银镜用稀硝酸清洗。63 g 某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出 43.2 g
16、Ag，则该醛为( )A甲醛 B乙醛C丙醛 D丁醛解析：选 A 1 mol 一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到 2 mol Ag，现得到 0.4 mol Ag，故该一元醛可能为 0.2 mol，该醛的摩尔质量可能为 15 gmol1 ，此题3 g0.2 mol似乎无解，但 1 mol 甲醛可以得到 4 mol Ag，即 3 g 甲醛可得到 43.2 g(0.4 mol)Ag，符合题意。7某有机物的结构简式为 ，下列对其化学性质的判断中，不正确的是( )A能被银氨溶液氧化B能使 KMnO4酸性溶液退色C1 mol 该有机物只能与 1 mol Br2发生加成反应D1 mol 该有机物只能与 1 mol H2发生加成反应解析：选 D 有机物中含有 两种官能团，可以被银氨溶液、KMnO4(H )溶液氧化，A、B 正确，此有机物中只有 与 Br2发生加成反应，C 正确；和 与 H2都能发生加成反应，D 错。- 13 -
