1、第二节 醛,新知预习,自主测试,一、醛 1.醛的概述,新知预习,自主测试,2.醛的化学性质(以乙醛为例) (1)氧化反应。 醛基是一种还原性基团,可被多种氧化剂氧化。 银镜反应。,新知预习,自主测试,新知预习,自主测试,与新制的氢氧化铜反应。,新知预习,自主测试,催化氧化。 乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为燃烧反应方程式为(2)加成反应。 乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应的化学方程式为,新知预习,自主测试,二、酮 1.酮2.丙酮 丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为 。常温下丙酮是无色透明的液体,易挥发,能与水、乙醇等混溶。 不能被银氨
2、溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇。,新知预习,自主测试,1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。 (1)乙醛能使高锰酸钾酸性溶液褪色。( ) (2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离。( ) (3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛。( ) (4)1 mol HCHO与足量银氨溶液充分反应,可生成2 mol Ag。 ( ) (5)能发生银镜反应的有机物都是醛。( ) (6)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。( ) 答案(1) (2) (3) (4) (5) (6),新知预习,自主测试,2.下列说法中正确的是( ) A.能发生银镜反应的物质一定属于醛类 B.乙
3、醛能发生银镜反应,表明了醛具有氧化性 C.在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的O2所氧化,生成对应的醛 D.福尔马林是35%40%的甲醛的水溶液,可用于浸制生物标本 答案D 3.乙醛和H2反应转化为乙醇,该过程中乙醛体现的性质和发生的反应类型分别是( ) A.氧化性、加成反应 B.还原性、消去反应 C.还原性、加成反应 D.氧化性、消去反应 答案A,新知预习,自主测试,4.下列实验操作或方法能达到目的的是( ) A.将23滴稀溴水滴入过量的饱和苯酚溶液中,可以得到三溴苯酚 B.将2%的NaOH溶液46滴,滴入2 mL 10%的CuSO4溶液中,再加入0.5 mL乙醛溶液,加热,可以观察到
4、有红色沉淀生成 C.将2%的稀氨水逐滴加入到2%的AgNO3溶液中至沉淀恰好溶解,可制得银氨溶液 D.用通入氢气的方法除去乙烷中的乙烯,新知预习,自主测试,解析制备三溴苯酚应选择浓溴水,向苯酚的饱和溶液中滴加稀溴水得不到三溴苯酚的沉淀,A错误;B项操作中NaOH完全反应,CuSO4有剩余,应该在试管中加入2 mL 10%的NaOH溶液,滴入2%的CuSO4溶液46滴,使溶液显碱性,振荡后产生氢氧化铜悬浊液,再加入乙醛溶液0.5 mL,加热至沸腾观察现象,B错误;将2%的稀氨水逐滴加入2%的AgNO3溶液中,至沉淀恰好溶解,可制得银氨溶液,C正确;除去乙烷中混有的乙烯,不能采用通入氢气与乙烯发生
5、加成反应的方法,因为氢气的量不易控制到二者恰好反应,容易引入新的杂质,D错误。 答案C,新知预习,自主测试,5.今有以下几种化合物:(1)请写出丙中含氧官能团的名称: 。 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体: 。 (3)请分别写出检验甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。 检验甲的方法: 。 检验乙的方法: 。 检验丙的方法: 。,新知预习,自主测试,解析(2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2,但结构不同,三者互为同分异构体。 (3)甲含有酚羟基和羰基,可选用溴水或FeCl3溶液来鉴别,加溴水时产生白色沉淀,加FeCl3溶液后,溶液显紫色。乙含有羧基,具有弱酸
6、性,可选用NaHCO3溶液来鉴别,二者反应有大量气泡产生。丙中含有醛基和醇羟基,可用银氨溶液或新制Cu(OH)2进行鉴别。 答案(1)醛基、醇羟基 (2)甲、乙、丙 (3)FeCl3溶液;溶液变成紫色 NaHCO3溶液;有大量气泡产生 银氨溶液;有光亮的银镜产生或新制的Cu(OH)2;加热时有红色沉淀产生,任务一,任务二,随堂演练,醛的性质实验与醛基检验 问题探究,任务一,任务二,随堂演练,1.能够发生银镜反应的有机物一定是醛吗? 提示不一定。葡萄糖分子中含有醛基,也能发生银镜反应。 2.乙醛银镜反应实验成功的关键是什么? 提示试管内壁洁净;银氨溶液现配现用;水浴加热。 3.乙醛与新制Cu(O
7、H)2反应实验成功的关键是什么? 提示Cu(OH)2需新制且碱过量;加热至沸腾。,任务一,任务二,随堂演练,思维建模 1.醛与弱氧化剂发生化学反应的注意事项,任务一,任务二,随堂演练,2.使溴的CCl4溶液、KMnO4酸性溶液褪色的有机物及褪色原因的比较,注:“”代表能,“”代表不能。,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,典例引领 【例题1】 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示:, 下列关于茉莉醛的叙述错误的是( ) A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原 B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C.在一定条件下能与溴发生取代反应 D.不能与氢溴酸发生加成反应,任务一,任务二,
8、随堂演练,答案D,任务一,任务二,随堂演练,醛基的性质与检验 (1)性质 醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2还原为醇羟基,因此醛基既具有还原性,又具有氧化性,可表示如下:(2)检验 检验方法:,任务一,任务二,随堂演练,变式训练1丙烯醛的结构简式为 。下列关于它性质的叙述中错误的是( ) A.能使溴水褪色,也能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B.在一定条件下与H2充分反应,生成1-丙醇 C.能发生银镜反应表现出氧化性 D.在一定条件下能被空气氧化,任务一,任务二,随堂演练,可与溴水发生加成反应;可与高锰酸钾酸性溶液反应;催化加H2生成饱和一元醇;被O2氧化;发生银镜反应等,A、B、D三项的叙述正确。
9、在与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应时,丙烯醛表现出还原性,C项错误。 答案C,任务一,任务二,随堂演练,醛类在有机转化中的作用 问题探究 1.1 mol HCHO与银氨溶液反应,最多可以生成多少摩尔银? 提示4 mol。 2.1 mol HCHO与新制的Cu(OH)2完全反应,最多消耗多少摩尔Cu(OH)2? 提示4 mol。提示醛、羧酸、醇、酯。,任务一,任务二,随堂演练,思维建模 1.醛既有氧化性又有还原性2.有机物的氧化、还原反应 (1)氧化反应:有机物分子失去氢原子或加入氧原子的反应。即加氧去氢是氧化。 (2)还原反应:有机物分子加入氢原子或失去氧原子的反应。即加氢去氧为还原。,
10、任务一,任务二,随堂演练,3.相关定量关系 (1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时,量的关系如下:,任务一,任务二,随堂演练,(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为即甲醛分子中相当于有2个CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2反应时,存在如下量的关系: 1 mol HCHO4 mol Ag 1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O,任务一,任务二,随堂演练,典例引领 【例题2】 A、B、C三种烃的衍生物的相互转化关系如下:C跟石灰石反应产生使石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C中所含官能团的名称依次是 、 、 。 (2)书写下列反应的化学方程式:
11、AB的化学方程式为 。 BC的化学方程式为 。 BA的化学方程式为 。 (3)上述A、B、C、D四种物质中,还原性最强的是 (填名称)。,任务一,任务二,随堂演练,解析由题干信息“C与石灰石反应产生使石灰水变浑浊的气体”知C中有羧基;再根据A、B、C三者的相互转化关系,推断B中含醛基,A中含羟基;根据A转化成D所需的反应条件推知D为烯烃,D与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,所以D为乙烯,则A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。四者中只有乙醛能被弱氧化剂氧化,所以乙醛的还原性最强。,任务一,任务二,随堂演练,变式训练2化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成
12、X和Z:,任务一,任务二,随堂演练,请回答: (1)化合物E的结构简式为 ,F中官能团的名称是 。 (4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论) 。,任务一,任务二,随堂演练,解析因为化合物A经连续氧化后得到C,故A为链端醇,B为醛,C为羧酸,结合“已知”可知化合物A的结构简式为CH3CH(CH3)CH2OH,B的结构简式为CH3CH(CH3)CHO,C的结构简式为CH3CH(CH3)COOH;因为D与HCl反应生成Y,根据Y的分子式以及Y能形成高聚物可知D为CHCH,Y为氯乙烯CH2=CHCl,Z为聚氯乙烯,E为乙烯,F为乙醇,则G为羧酸C与乙醇形成的酯,G的结构
13、简式为CH3CH(CH3)COOCH2CH3,结合“已知”可知X的结构简式为CH3CH(CH3)COC(CH3)2COOCH2CH3。,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,1.下列实验能获得成功的是( ) A.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜 B.苯与浓溴水反应制取溴苯 C.向浓溴水中加几滴苯酚,观察到有白色沉淀生成 D.1 molL-1 CuSO4溶液2 mL和0.5 molL-1 NaOH溶液4 mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5 mL,加热煮沸,观察沉淀的颜色 解析A项应用水浴加热制银镜;B项苯与浓溴水不反应,制取溴苯需用纯溴;D项NaOH
14、的用量不足,不会出现红色沉淀。 答案C,任务一,任务二,随堂演练,2.下列说法正确的是( ) A.只有醛类物质才能发生银镜反应 B.甲醛、乙醛、丙醛都没有同分异构体 C.将2%的稀氨水逐滴加入2%的AgNO3溶液中,至沉淀恰好溶解为止,可制得银氨溶液 D.将2%的NaOH溶液46滴,滴入2 mL 10%的CuSO4溶液中制得Cu(OH)2,用作检验醛基的试剂,任务一,任务二,随堂演练,答案C,任务一,任务二,随堂演练,3.5.3 g某一元醛与过量新制的Cu(OH)2充分加热,生成的红色沉淀经过滤、洗涤、烘干称其质量为7.2 g,则该醛为( ) A.HCHO B.CH3CHO C.C5H17CHO D.C6H5CHO答案D,任务一,任务二,随堂演练,4.烃基烯基醚能发生如下反应:,任务一,任务二,随堂演练,请回答下列问题: (1)A的分子式为 ;A的结构简式为 。 (2)B的名称是 。 (3)写出CD反应的化学方程式: 。 (4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式: 、 。 属于芳香族化合物; 苯环上有两种不同环境的氢原子。,任务一,任务二,随堂演练,
