1、第23讲 认识有机化合物 有机物的结构与分类,-2-,-3-,-4-,基础梳理,感悟选考,对点训练,1.有机物的分类 (1)按碳的骨架分类:,-5-,基础梳理,感悟选考,对点训练,-6-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(2)按官能团分类: 相关概念。 烃的衍生物:烃分子里的氢原子 被其他原子或原子团 所代替,衍生出一系列新的化合物。 官能团:反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团 。 有机物的主要类别、官能团。,-7-,基础梳理,感悟选考,对点训练,-8-,基础梳理,感悟选考,对点训练,2.烷烃的命名 (1)习惯命名法。 碳原子数在十以内:依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
2、 碳原子数在十以上:用十一、十二、十三数字表示。 为了区分同分异构体,在名称前面加一些词头表示:用“正”“异”“新”来区别。 (2)系统命名法。 选主链(最长碳链),称某烷。 编碳位(最小定位),定支链。 取代基,写在前,注位置,短线连。,-9-,基础梳理,感悟选考,对点训练,不同基,简到繁,相同基,合并算。 另外,常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数,用一、二、三、四表示相同取代基的数目,用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。,-10-,基础梳理,感悟选考,对点训练,3.有机物的结构特点 .有机化合物中碳的成键特征: (1)有机化合物分子中都含有碳原子,碳原子的最外层有四个 电子,可以与
3、其他原子形成四个 共价键。 (2)碳原子还可以彼此间以共价键 构成碳链或碳环。 (3)碳原子之间可以是单键( ),也可以是双键( )或叁键(CC)。 .有机化合物的同分异构现象和同分异构体: (1)同分异构现象: 化合物具有相同的分子式 ,但原子排列方式 不同,因而产生了结构 上差异的现象。 (2)同分异构体是具有同分异构现象的化合物。,-11-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(3)同分异构体的类别: 碳链异构:指分子中碳原子的结合次序不同而引起的异构现象,如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构:指因分子中取代基或官能团在碳链(或碳环)上的位置不同而引起的异构现象,
4、如邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 官能团异构:指分子中由于官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如下表:,-12-,基础梳理,感悟选考,对点训练,-13-,基础梳理,感悟选考,对点训练,.手性碳原子和手性分子: (1)手性碳原子:与四个不同原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子(常以*标记手性碳原子)。如:丙氨酸分子中含有一个手性碳原子 。,-14-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(2)手性分子:分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子,由于分子中的原子在空间排列方式不同,而互为同分异构体,它们犹如一个人的左右手,互为镜像且不能重叠。分子不能与其镜像重叠者,称为手性分子。两个互为镜像且不能
5、重叠的异构体称为对映异构体。,注意:1、2、3、4四个基团不一样。,-15-,基础梳理,感悟选考,对点训练,4.同分异构体的书写与判断 .同分异构体的书写规律: (1)烷烃:烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不能重复。一般可按下列规则书写:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。 (2)具有官能团的有机物,如:烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等,书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构,这样一一考虑,可以避免重写或漏写。,-16-,基础梳理,感悟选
6、考,对点训练,.同分异构体数目的判断方法: (1)记忆法。记住已掌握的常见物质的异构体数目。例如: 凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。 丙基、丁烷有两种;戊烷、二甲苯有三种。 (2)基元法。例如:丁基(C4H9)有4种,则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4种(均指同类有机物)。 (3)替代法。例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种;又如C
7、H4的一卤代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。,-17-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(4)判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。 同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时,物与像的关系),-18-,基础梳理,感悟选考,对点训练,5.有机物分子式、结构式的确定 .元素分析: (1)碳、氢元素质量分数的测定。 最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧,燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液或碱石灰吸收,称量增
8、重后即可分别计算出样品中碳、氢的质量分数。 (2)氧元素质量分数的确定。,-19-,基础梳理,感悟选考,对点训练,.有机物分子式的确定:,-20-,基础梳理,感悟选考,对点训练,.确定有机物分子式的规律: (1)最简式法: 最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中各元素质量比相同。 要注意的是:分子中含有n个碳原子的饱和一元醛与分子中含有2n个碳原子的饱和一元羧酸及饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯具有相同的最简式。分子中含有n个碳原子的炔烃与分子中含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。,-21-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(2)相对分子质量相同的有机物: 分子中含
9、有n个碳原子的饱和一元醇与分子中含有(n-1)个碳原子的饱和一元羧酸或饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯。 分子中含有n个碳原子的烷烃与分子中含(n-1)个碳原子的饱和一元醛。 (3)“商余法”确定烃的分子式(设烃的相对分子质量为Mr): 得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数,余数为最小氢原子数。 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到符合题意为止。,-22-,基础梳理,感悟选考,对点训练,.分子结构的鉴定: (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 常见有机物官能团的检验:,-23-,基础梳理,
10、感悟选考,对点训练,-24-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(2)物理方法: 红外光谱(IR): 当用红外线照射有机物分子时,不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 1H核磁共振谱: a.处于不同环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同; b.吸收峰的面积与氢原子数成正比。,-25-,基础梳理,感悟选考,对点训练,6.研究有机物的一般方法 (1)用蒸馏 、结晶 、萃取 等方法对有机物进行分离、提纯。 (2)对纯净的有机物进行元素定量 分析确定实验式。 (3)可用质谱法测定相对分子质量,确定分子式。 (4)可用波谱分析确定有机物
11、中的官能团和各类氢原子的数目,确定结构式。,-26-,基础梳理,感悟选考,对点训练,难点释疑 有机物化学式的确定步骤有哪些? 提示:有机物化学式的确定步骤:,-27-,基础梳理,感悟选考,对点训练,正误辨析 正误判断,正确的打“”,错误的打“”。 (1)含有苯环的有机物属于芳香烃。( ) (2)官能团相同的物质一定是同一类物质。( ) (3)含有羟基的物质只有醇或酚。( ) (4)含有醛基的有机物一定属于醛类。( ),-28-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(6)醛基的结构简式为“COH”。( ) (7)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和1H核磁共振谱图可以确定有机物的官能团类型。(
12、 ),答案: (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8),-29-,基础梳理,感悟选考,对点训练,1.(201711浙江选考)下列说法正确的是( ) A.正丁烷和异丁烷均有两种一氯取代物 B.乙烯和苯都能与H2发生加成反应,说明两者的分子中均含有碳碳双键 C.乙醇与金属钠能反应,且在相同条件下比水与金属钠的反应更剧烈 D.乙醛能被还原成乙醇,但不能被氧化成乙酸,答案,-30-,基础梳理,感悟选考,对点训练,2.(20174浙江选考)下列说法不正确的是( ) A.1 mol乙烷在光照条件下最多能与3 mol Cl2发生取代反应 B.石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO
13、4溶液褪色 C.水煤气可用来合成液态烃、甲醇等有机物 D.苯可通过取代反应制得硝基苯、氯苯,答案,-31-,基础梳理,感悟选考,对点训练,3.(201610浙江选考)下列说法正确的是( )A.甲烷分子的比例模型为 ,其二氯取代物有2种结构 B.苯和乙烯都能使溴水褪色,其褪色原理相同 C.相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧,消耗氧气的物质的量相同 D.在一定条件下,苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应,答案,-32-,基础梳理,感悟选考,对点训练,4.(20164浙江选考)下列说法正确的是( ) A.煤是无机化合物,天然气和石油是有机化合物 B.利用化石燃料燃烧放出的热量使水分解产生氢
14、气,是氢能开发的研究方向 C.化学电源放电、植物光合作用都发生化学变化,并伴随能量的转化 D.若反应过程中断开化学键放出的能量大于形成化学键所吸收的能量,则反应放热,答案,-33-,基础梳理,感悟选考,对点训练,1.(2018绍兴稽山中学段考)下列各有机化合物的命名正确的是( ),答案,-34-,基础梳理,感悟选考,对点训练,2.(2018杭州长河高级中学月考)下列对有机化合物的分类结果正确的是( ),答案,-35-,基础梳理,感悟选考,对点训练,3.(2018湖州菱湖中学月考)已知阿魏酸的结构简式为苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种; 能发生银镜反应; 与碳酸氢钠溶液反应可生成使
15、澄清石灰水变浑浊的气体; 与FeCl3溶液发生显色反应。 A.2 B.3 C.4 D.5,答案,解析,-36-,基础梳理,感悟选考,对点训练,A.2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔 B.1,3-戊二烯和2-丁炔 C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔,答案,解析,-37-,忽视细节,不能精准审题【易错题】 乙烯产量通常用来衡量一个国家石油化工发展水平,用乙烯为原料可以合成很多有机产品。下图是相关物质间的转化关系:,-38-,请回答: (1)B中官能团的名称是 。 (2)DE的反应类型是 。 (3)H与G有相同的官能团,H的结构简式为 。 (4)G是一
16、种具有甜橙和葡萄香味的无色至淡黄色液体,在光和热作用下易产生白色粉末。下列说法正确的是 。 A.F与G相差2个CH2原子团,属于同系物 B.G能使Br2/CCl4溶液褪色,D.G经光照产生白色粉末一定是因为发生了氧化反应(5)FG的化学方程式是 。,-39-,错因剖析:本题虽较容易,但由于粗心或审题不够仔细,导致对有机化学的基本概念辨析和表达不过关。如:第(3)小题,只考虑官能团与G相同,而忽略了乙烯与乙酸的反应原理,也有的将“COO”与“OOC”混淆而出错。第(5)小题书写酯化反应方程式时将产物水漏掉等。 正确解答:乙烯与水反应生成的A为乙醇,乙醇催化氧化生成B为乙醛,乙醛继续氧化成C为乙酸
17、。H与G具有相同的官能团,结合乙烯、乙酸和H的分子式可知H为CH3COOCH CH2。 (1)B为乙醛,官能团名称为醛基。 (2)依据D和E的结构简式分析,D生成E发生了加成反应。 (3)H的结构简式为CH3COOCH CH2。,-40-,(4)F与G虽然相差2个CH2原子团,但F含有羧基,G含有酯基,不属于同系物。G中含有碳碳双键,能使Br2/CCl4溶液褪色。 与G分子式相同,结构不同,互为同分异构体。G中含有碳碳双键可以通过加聚反应产生固体(白色粉末)。故选B、C。 (5)按照酯化反应原理规范书写。 答案:(1)醛基 (2)加成反应,-41-,纠错笔记解答有机题,一定要关注细节,不要答非
18、所问。有机物结构简式要书写规范。,-42-,2,3,4,1,6,7,5,1.(2018嘉善第二高级中学段考)0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O,且能使酸性高锰酸钾溶液褪色,若其结构中只含有两个CH3,则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有( ) A.6种 B.8种 C.7种 D.10种,答案,解析,-43-,2,3,4,1,6,7,5,2.(2018浙江大学附属中学月考)化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A的1H核磁共振谱有4组峰且峰面积之比为1223,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其1H核磁共
19、振谱与红外光谱如图所示。下列关于A的说法中正确的是( ),-44-,2,3,4,1,6,7,5,A.A分子属于酯类化合物,不能在一定条件下发生水解反应 B.A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D.属于A的同类化合物的A的同分异构体只有2种,答案,解析,-45-,2,3,4,1,6,7,5,3.(2018海宁高级中学检测)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )A.分子中所有原子可能在同一平面上 B.可与乙醇、乙酸反应,也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 C.分枝酸分子中含有2种官能团 D.分枝酸的
20、分子式为C10H8O6,答案,-46-,2,3,4,1,6,7,5,4.(2018杭州高级中学月考)下列与有机物结构、性质相关的叙述中错误的是( ) A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2 B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解 C.甲烷和氯气生成一氯甲烷的反应,与苯和硝酸生成硝基苯的反应类型相同 D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键,答案,-47-,2,3,4,1,6,7,5,5.(2018杭州学军中学段考)由化合物X、Y为起始原料可合成药物Z。下列说法正确的是( ) A.X分子中所有碳原子可处于同一平面 B.X、Z
21、分子中均含有2个手性碳原子 C.1 mol Z最多只能与2 mol Br2发生反应 D.X、Y、Z均可与NaOH稀溶液发生反应,答案,解析,-48-,2,3,4,1,6,7,5,6.(2018瑞安中学检测)2-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B,主要用于棉纤维织物的染色,也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料,其结构简式如图所示。分子式与红色基B相同,且氨基(NH2)与硝基(NO2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体有( )A.2种 B.4种 C.6种 D.9种,答案,解析,-49-,2,3,4,1,6,7,5,7.(2018台州中学段考)辣椒中含辣椒素,局部应用可有助于减轻疼痛。辣椒素酯类化合物的
22、结构可以表示为已知:A、B和E为同系物,其中B的相对分子质量为44,A和B的1H核磁共振谱显示都有两组峰,峰面积比分别为91和31; 化合物J的分子式为C15H22O4;,-50-,2,3,4,1,6,7,5,回答下列问题: (1)G中含有的官能团有 、 。 (2)由C生成D的反应类型为 反应,D的化学名称为 。 (3)EF中的化学方程式为 。 (4)J的结构简式为 。 (5)G的同分异构体中,苯环上的一氯化物只有一种的共有 种(不含立体异构),1H核磁共振谱显示两组峰的是 (写结构简式)。,-51-,2,3,4,1,6,7,5,答案 (1)醚键 (酚)羟基 (2)加成(还原) 4,4-二甲基-1-戊醇,-52-,2,3,4,1,6,7,5,-53-,2,3,4,1,6,7,5,-54-,2,3,4,1,6,7,5,
