1、1专题 15 有机化学综合题（选考）1 【2019 届安徽黄山一模】苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫 林等的中间体，下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法：（1）试写出 B 的结构简式_，C 中官能团的名称为_。（2）反应的反应类型为_，D 的核磁共振氢谱共有_组峰。（3）1molE 最多可以与_molNaOH 反应。反应的化学方程式为 _。（4）两个 C 分子可以反应生成具有三个六元环的化合物 F，则 F 的结构简式为 _。（5）写出满足下列条件的 C 的同分异构体 _。A既能发生银镜反应，又能发生水解反应 B遇 FeCl3能显紫色，C苯环上具有两个位于对位的取代基（6
2、）已知：RCH 2COOH RCHClCOOH，请以冰醋酸为原料（无机试剂任选）设计制备聚乙醇酸（）的合成路线。_【答案】OHCCOOH 羟基、羧基 加成反应 6 2 【解析】（1）A+BC，为苯与物质 B 的加成反应，采用逆推法可推出 B 的结构简式为 OHCCOOH；结合已知的 C 的结构简式可看出，C 中含有的官能团为羟基和羧基，2为故答案为： ；（5）根据上述分析可知，C 的同分异构体中既能发生银镜反应，又能发生水解反应，要求含有醛基和酯基，则其为甲酸的酯；遇 FeCl3能显紫色，则其含酚羟基；苯环上具有两个位于对位的取代基，因此其同分异构体为 ； （6）由冰醋酸合成 ，由其结构可知该
3、高分子为聚酯，按照逆合成分析法，上一步产物为,按照已知条件，其上一步产物为 ，可由 CH3COOH 转化而来，因此合成路线为 。32 【2019 届安徽宣城期末】化合物 F 是合成药物的重要的中间体，一种合成路线如下：回答下列问题（1）芳香族化合物 A 的元素分析为：76.6%碳、17.0%氧、其余为氢，则 A 的化学名称为_。（2）反应 1 中浓硫酸的作用是_，反应 3 的反应类型为_。（3）反应 2 的化学方程式为_。（4）C 的结构简式_。（5）E 中含有的官能团的名称有醚键、_。（6）满足下列条件的 D 的同分异构体有_种属于芳香族化合物，且为邻二取代属于酯类，水解产物之一遇 FeCl
4、3溶液显紫色非苯环上的核磁共振氢谱有三组峰（7）已知： ，结合上述流程信息，设计由苯为主要原料合成对甲基苯酚的路线(无机试剂任选)_。【答案】苯酚 反应物、催化剂 取代反应 4碳碳双键、羰基 3 根据以上分析， （1） 根据元素守恒，A 中含碳原子数是 6，则 A 的相对分子质量是 、则氧原子1260.766=94数是 、氢原子数是 6， A 的分子式是 ,A 为芳香族化合物，A 的9417%16 =1 94-126-161 = 66结构简式是 ，化学名称是苯酚。（2）反应 1 是苯与浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸( )，浓硫酸的作用是磺化剂(反应物)、催化剂，反应 3 是 与 发生取代反应生成
5、 和 HCl，反应类型为取代反应。5条件的 的同分异构体有 、 、 ，共 3 种；（7）由苯为主要原料合成对甲基苯酚，第一步 ，第二步甲苯发生硝化反应，；依据题干的合成路线可知，第三步和第四步依次发生，故合成路线为63 【2019 届甘肃张掖第一次联考】高聚物 H 是一种光刻胶，其中的一种合成路线如下：回答下列问题：（1）B 的化学名称是_。（2）B 生成 C 的反应类型为_，F 与 G 反应生成 H 的反应类型为_。（3）H 中官能团的名称为_。（4）C 的结构简式为_，G 的结构简式为_。（5）已知 E 与 D，F 与 CH3OH 分别含有相同的官能团，写出 D 与 CH3OH 反应生成
6、E 和 F 的化学方程式：_。（6）芳香族化合物 X 是 G 的同分异构体，1 mol X 与足量银氨溶液反应生成 4 mol Ag，则 X 的结构简式有_（不考虑立体异构）种，写出核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:2:2:2:1 的 X 的结构简式：_（任写一种） 。【答案】乙炔 加成反应 取代反应（或酯化反应） 碳碳双键、酯基 CH3COOCH=CH2 10 （或 ） 【解析】根据合成路线可推出：C 为 CH3COOCH=CH2；E 为 CH3COOCH3；F 为 ；G 为7。（5）D 与 CH3OH 反应生成 E 和 F 的化学方程式：，故答案为：。（6）芳香族化
7、合物 X 是 G 的同分异构体，1 mol X 与足量银氨溶液反应生成 4 mol Ag，X 中应含有 2 个醛基，先在苯环上按邻、间、对固定醛基，再放甲基，共 6 种； ，邻、间、8对共 3 种；再加上 ，一共 10 种，核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为 1:2:2:2:1 的 X 的结构简式为： （或） ，故答案：10； （或 ） 。5 【2019 届广东百校 11 联考】化合物 I 可用于某种高分子的接枝，其一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的化学名称是_。（2）的反应类型是_。（3）C 的结构简式为_；H 的分子式为_。（4）F 中含氧官能团的名称是_。（
8、5）芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，W 能发生水解反应和银镜反应，核磁共振氢谱有四组峰，面积比为1126，写出一种符合要求的 W 的结构简式：_。（6）尼泊金丙酯(HO COOCH 2 CH2 CH3)用作食品、化品、饲料等的防腐剂，设计由对甲苯酚和1丙醇为起始原料制备尼泊金丙酯的合成路线：_(其他试剂任用)。 【答案】间二甲苯（或 1，3-二甲苯） 取代反应 C10H14O4 酯基和醚键 或 或 或 9与溴乙炔生成 H，H 为 ，H 在 HCl 作用下，生成 I，I 为。（1）A 为 ，化学名称是：间二甲苯（或 1，3-二甲苯） ；10的结构简式： 或 或 或。（6）以对甲苯酚和 1丙
9、醇为起始原料，合成尼泊金丙酯(HO COOCH 2 CH2 CH3)，可以先利用题中信息将酚羟基保护起来，再将甲基氧化成羧基，接着把酚羟基复原，最后与丙醇发生酯化 。具体合成路线如下：与 D 互为同分异构体的结构简式 、 ；116 【2019 届广东揭阳期末】苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起 始原料，经下列反应可制得香料M 和高分子化合物 N （部分产物及反应条件已略去） （1）B 的官能团的名称是_。（2）已 知 C 的分子式为 C5H12O，C 能与金属 Na 反应，C 的核磁共振氢谱有 3 组峰，则 C 的结构简式 _。（3）由 D 生成 N 的反应类型是_，B 与 C 反应生成
10、 M 的反应类型是_。（4）写出 M 与 NaOH 溶液反应的化学方程式是_。（5）物质 F 的结构是： ，则符合下列条件的 F 的同分异构体有 _种。能发生银镜反应 能与 NaHCO3溶液反应 分子中有苯环，无 结构。其中苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 1:2:2:1 的为_(写结构简式)。12（6）已知： ，写出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用） 。_【答案】羧基、羟基（酚羟基） 缩聚反应 取代反应（酯化反应） 13 （1）B 的结构简式为 ，其含有的官能团为羧基、醛基，故答案为：羧基、羟基（酚羟基） ；（2）C
11、的分子式为 C5H12O，C 能与金属 Na 反应，说明属于饱和一元醇，C 分子中有 3 中不同化学环境的氢原子，故 C 的结构简式是 ，故答案为： ；13（5）由结构简式可知 F 的分子式为 C8H6O4，由 F 的同分异构体符合条件可知分子中有苯环，含有COOH，HCOO或CHO 和OH，若苯环上连有COOH 和 HCOO，有邻、间、对 3 种位置异构；若苯环上连有COOH、CHO 和OH 共有 10 种结构，则符合 F 的同分异构体条件共有 13 种；若苯环上只有两个取代基，核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 1:2:2:1 的结构简式为 ，故答案为：13； ；（6）由题给信息可知应
12、先生成 ClCH2COOH 和苯酚钠，然后在酸性条件下反应生成 ，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物，合成路线为：14，故答案为：。7 【2019 届广东茂名五校第一次联考】有机物 I 的盐酸盐可用于治疗膀胱癌，其合成路线如下：已知回答下列问题：（1）A 的化学名称为_，G 中官能团的名称为_。（2）的反应类型为_。（3）的化学方程式为_ _。（4）的化学方程式为_。（5）D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 6211 的结构简式为_。A能与 Na 反应产生气体B既能发生银镜反应，又能发生水解反应（6）设计由 2-甲基丙酸和甲醇
13、为起始原料制备 2-甲基丙烯酸甲酯的合成路线：_（无机试剂任选）【答案】1，4-戊二醇 羰基、酯基 消去反应 CH 2OHCH2CH2CHOHCH3+O2 OHCCH2CH2COCH3+2H2O 15nCH3CH(OH)CH2CH2COOH +(n-1)H2O 12 种 或 OHCCH2CH2COCH3+2H2O；（4）为 CH3CH(OH)CH2CH2COOH 发生缩聚反应生成 ，反应的化学方程式为 nCH3CH(OH)CH2CH2COOH +(n-1)H2O；（5）D 为 CH3CH(OH)CH2CH2COOH，对应的同分异构体 A能与 Na 反应产生气体，说明含有羟基；B既能发生银镜反应
14、，又能发生水解反应，说明含有酯基，且为甲酸酯，对应的醇为丁二醇，可看作羟基取代甲酸丁醇的 H，HCOOCH 2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH 3)CH2CH3、HCOOCH 2CH(CH3)2、HCOOC(CH 3)3，对应的同分异构体分别有 4、4、3、1 共 12 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 6211 的结构简式为 或 等；（6）由 2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备 2-甲基丙烯酸甲酯，可由 2-甲基丙酸与 NBS 反应生成CH3CHBr(CH3)COOH，然后发生消去反应生成 CH2=CH(CH3)COOH，最后发生酯化反应可生成 2-甲基丙烯酸甲酯，反应的流程为：
15、 。8 【2019 届广东清远期末】某种药物在临床上有许多的应用，具有去热、镇痛等疗效，以下是该药物的合16成路线。（1）化合物 C 的分子式为_，B 中含氧官能团的名称_。（2）FG 的反应类型为_。（3）写出 DF 的化学方程式_。（4）F 的同分异构体有多种，符合以下条件的同分异构体有_种，写出其中一种同分异构体的结构简式_。属于芳香族化合物，苯环上只有两个支链，苯环上的一氯代物只有两种。能与 FeCl3溶液发生显色反应。能与碳酸氢钠反应产生气体。（5）写出由 2溴丁 烷、丙烯酸和乙醇为原料合成 的合成路线(其他试剂任选)。_。【答案】C 5H4O2 羟基、醛基 加成反应 2 17【解析
16、】； （4）F 分子式为 C9H10O3，其同分异构体中，符合属于芳香族化合物，苯环上只有两个支链，苯环上的一氯代物只有两种，说 明苯环上有两个处于对位的取代基；能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明其中一个取代基为酚羟基；能与碳酸氢钠反应产生气体，说明分子中含有羧基，则可能结构有、 两种结构；（5）由 2溴丁烷、丙烯酸和乙醇为原料合成 的合成路线为。189 【2019 届广东七校第二次联考】药物 F 具有抗肿瘤、降血糖、降血压等多种生物活性，其合成路线如下：已知：M 的结构简式为： 。请回答下列问题：（1）A 的化学名称是_，B 的化学式是_。（ 2）C 中官能团的名称是_。（3）写出 F
17、的结构简式_。（4）已知 A 在一定条件下能生成可降解的聚酯，请写出该反应化学方程式：_。（5）满足下列条件的 M 的同分异构体有_种(不含立体异构)。 能够发生银镜反应。 含有硝基(NO 2)，且硝基直接连在苯环上。 含有苯环且苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为 6221 的结构简式为_（写出一种即可） 。（6）写出用乙醛为原料制备高分子化合物聚丙烯腈的合成路线（无机试剂任选）：_【答案】2-羟基丙酸(或 -羟基丙酸或乳酸) C 4H8O3 羰基（酮基） ，酯基 1915 （4）A( )在一定条件下能生成可降解的聚酯，反应的化学方程式为，故答案为：；20（6） 用乙
18、醛为原料制备聚丙烯腈( )，需要先制备丙烯腈，根据题干流程图，可以由乙醛与HCN 加成生成 ， 消去羟基生成丙烯腈，合成路线为 ，故答案为：。10 【2019 届河北唐山期末】高分子化合物 G 是一种重要的化工产品，可由烃 A(C3H6)和苯合成。合成 G 的流程图如下：21已知：B 和 C 中核磁共振氢谱分别有 4 种和 3 种峰。CH 3Cl+NaCNCH 3CN+NaCl请回答下列问题：（1）A 的名称是_。（2）的反应类型是_，的反应类型是_。（3）D 的结构简式是_。（4）E 中官能团的名称是_。（5）的反应方程式是_ _。（6）F 的同分异构体有多种，符合下列条件的有_种。苯环对位
19、上有两个取代基，其中一个是 NH2 能水解 核磁振谱有 5 个峰写出符合上述条件的一种同分异构体的结构简式_。（7）参照上述流程图，写出用乙烯、NaCN 为原料制备聚酯 的合成路线_(其它无机物任选)【答案】丙烯 加成反应 还原反应 羧基、硝基 3 22、 、 23（4）D 水解生成 E ，E 中官能团的名称是羧基、硝基 。酯 的合成路线：11 【2019 届河南名校联考】以有机物 A 为原料合成催眠药 H 和香料 M 的一种流程如下：请回答下列问题：24（1）A 的结构简式为_；H 中含碳不含氧的官能团名称是_。（2）实现 RA 的反应类型是_；AB 的试剂、条件是_。（3）C 的分子式为_
20、；一个 E 分子最多有_个原子共平面。（4）写出 A 和 E 生成 M 的化学方程式_。（5）T 是 E 的同分异构体，同时满足下列条件的 T 的结构有_种 能与 Na2CO3溶液反应，但不和 NaHCO 3溶液反应；能与新制氢氧化铜浊液共热生成砖红色沉淀。其中，苯环上一溴代物只有 2 种的结构简式为_。（6）已知：2CH 3CCH+2Na2CH 2CCNa+H 2。以 CH3CHO、乙炔为原料合成 2，4-已二烯。设计合成路线：_。(无机试剂自选)【答案】 碳碳三键 加成反应或还原反 应 O 2/Cu（或 Ag） ，加热 C 8H12O 16 9 中一种 【解析】由 D 逆推 R 为苯酚；由
21、反应条件和试剂 A 的分子式可知，A 为环己醇，B 为环己酮；D 在酸作用下水解生成邻羟基苯甲酸，与环己醇发生酯化反应生成 M。（1）A 为环己醇，结构简式为 ；从 H 的结构简式知所含官能团有，醚键、酰胺、碳碳三键，其中不25含氧的官能团名称是碳碳三键，故答案为： ；碳碳三键； （5）由题干知，T 中含酚羟基、醛基，若含 2 个取代基，它们是OH，OOCH，则有 3 种同分异构体；若含 3 个取代基，它们是 2 个OH 和 1 个CHO，如二酚有 、 、三种结构，苯环上一个氢原子被醛基取代分别得到酚醛有 2 种、3 种、1 种，共 6种，则共有 9 种同分异构体；其中，苯环上一溴代物只有两种
22、的结构是对称结构，有以下 3 种：。故答案为：9；中一种；（6）从原料、目标产物的组成看，需要增长碳链，利用已知反应 2CH3CCH+2Na2CH 2CCNa+H 2，再分析流程图知，BC 是利用炔钠增长碳链：碳氧双键与炔钠发生加成反应，综上所述，涉及流程为：乙炔与钠反应生成乙炔钠，乙炔钠与乙醛反应生成炔醇，加成生成二元醇，最后发生消去反应生成 2,4-26己二烯，故答案为：。12 【2019 届河南南阳期末】从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：丙分子式 C16H14O2能使 Br2/CCl4褪色部分性质能在稀 H2SO4中水解（1）甲中含氧官能团的名称为_。（2）由甲转化为
23、乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：其中反应的反应类型为_，反应的化学方程式为_(注明反应条件)。（3）已知：RCH=CHR RCHORCHO；2HCHO HCOOHCH 3OH由乙制丙的一种合成路线图如下(AF 均为有机物，图中 Mr表示相对分子质量)：下列物质不能与 C 反应的是_(选填序号)。27a金属钠 bHBr cNa 2CO3溶液 d乙酸写出 F 的结构简式_。丙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体_。a苯环上连接三种不同官能团b能发生银镜反应c能与 Br2/CCl4发生加成反应d遇 FeCl3溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为_。 【答案】羟基
24、加成反应c【解析】氧化铜反应生成酸，应为 ，则 C 应为醇，因 B 为苯甲醛，则 C 为苯甲醇，E 是相对分子质量为 76，结合题给信息可知应为 OH-CH2-COOH，本身能发生缩聚反应生成28；C 为苯甲醇，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应、可与钠反应生成氢气，不具有酸性，不能与碳酸钠反应，故答案为：c；根据题意信息，E 是相对分子质量为 76 的HOCH2COOH，本身能发生缩聚反应生成 ；则 F 的结构简式为；13 【2019 届河南开封一模】G 是药物合成中的一种重要中间体，下面是 G 的一种合成路线：29已知： 回答下列问题：（1）B 的结构简式为_，其中所含官能团的名称为_；B
25、 生成 C 的反应类型为_。（2）D 的名称是_。（3）由 C 和 E 合成 F 的化学方程式为_。（4）D 的同分异构体中，能发生银镜反应且分子结构中含苯环的还有_种，其中核磁共振氢谱上有 6 组峰，峰面积之比为 1：1：1：1：1：1 的同分异构体的结构简式为_(一种即可)。（5）参照上述合成路线，以 CH3CH2Cl 为原料(其他试剂任选)，设计制备巴豆醛(CH 3CH= CHCHO)的合成路线_ 。【答案】 羟基、羰基 取代反应 对羟基苯甲醛 3 或【解析】（1）根据 A、C 结构，结合题干已知信息和 B 的分子式，可知 B 物质的结构简式是 ，该物质含有的官能团有羟基、羰基；B 与 CH3I 发生取代反应，产生 C 和 HI；30（2）D 与 CH3I 发生取代反应可产生 ，逆推可知 D 为对羟基苯甲醛 ；（3）由 C和 E 在碱性条件下加热，反应生成 F 和水，反应的化学方程式为 ；。14 【2019 届湖北 1 月联考】芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等，对位芳纶纤维 J(聚对苯二甲酰对苯二胺)是重要的国防军工材料。化合物 A、乙烯、苯制备 J 的一种合成路线如下：
