1、1考点规范练 36 烃的含氧衍生物非选择题(共 6 小题,共 100 分)1.(2019 江苏海安高级中学月考)(14 分)以化合物 A 为原料合成化合物 M 的线路如下图所示。(1)写出化合物 B 中含氧官能团的名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式 。 能与 FeCl3溶液发生显色反应分子中有 3 种不同化学环境的氢(4)E 与 Y 反应生成 M 同时还生成甲醇,写出 Y(C5H8O4)的结构简式: 。 (5)以苯酚、乙醇、 为有机原料合成 ,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。2.(2019 黑
2、龙江哈尔滨六中月考)(16 分)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:丙分子式 C16H14O2能使 Br2/CCl4退色部分性质能在稀硫酸中水解(1)甲中含氧官能团的名称为 。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):2甲 Y 乙其中反应的反应类型为 ,反应的化学方程式为 (注明反应条件)。(3)已知:RCH CHR RCHO+RCHO;2HCHO HCOOH+CH3OH由乙制丙的一种合成路线图如下(AF 均为有机物,图中 Mr表示相对分子质量):下列物质不能与 C 反应的是 (选填序号)。 a.金属钠 b.HBrc.Na2CO3溶液 d.乙酸写出
3、F 的结构简式: 。 丙有多种同分异构体,写出一种能同时满足下列条件的同分异构体: 。 a.苯环上连接三种不同官能团b.能发生银镜反应c.能与 Br2/CCl4发生加成反应d.遇 FeCl3溶液显示特征颜色综上分析,丙的结构简式为 。 3.(2019 辽宁部分重点中学联考)(18 分)H 是一种新型香料的主要成分之一,其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):已知:RCH CH2+CH2 CHR CH2 CH2+RCH CHR;B 中核磁共振氢谱图显示分子中有 6 种不同环境的氢原子。请回答下列问题:(1)(CH3)2C CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为 。 3(2)A 的
4、核磁共振氢谱除苯环上的 H 外,还显示 组峰,峰面积比为 。 (3)D 分子中含有的含氧官能团名称是 ,E 的结构简式为 。 (4)D 和 G 反应生成 H 的化学方程式为 。 (5)G 的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种(不包括立体异构)。 苯的二取代物 与 FeCl3溶液发生显色反应含“O”结构(6)参照上述合成路线,以丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备 2,3-丁二醇的合成路线。4.(16 分)有机物 G 是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环,G 的合成路线如下。(部分产物和部分反应条件略去)已知:CH 2 CHR+CH2 CHR CH2 CH2+RCH CHR;
5、C 中核磁共振氢谱中有 6 组峰。请回答下列问题:(1)F 中官能团的名称为 。 (2)鉴别 D 与 E 的试剂为 。 (3)G 的结构简式为 。 (4)写出 CD 的化学方程式: 。 (5)满足下列条件的 F 的同分异构体有 种(不包括立体异构)。其中核磁共振氢谱中峰面积之比为 1223 的有机物的结构简式为 。 能发生银镜反应;能发生水解反应;苯环上有两个取代基。(6)参照上述合成路线及信息,请设计出以 CH2 CHCH3为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线。45.(2019 广西南宁三中月考)(18 分)F 是重要的有机化合物,可以由基础化合物 A 通过以下过程制得:已知:RCH C
6、H2+CO+H2 ;核磁共振氢谱显示 C 的分子中含有 4 种不同化学环境的氢原子;F 的分子式为 C16H22O4,分子中苯环上的一溴代物只有两种。(1)A 发生加聚反应的化学方程式是 。 (2)B 物质的名称为 ;检验 B 中官能团的实验操作方法是 。 (3)F 中的官能团的名称为 ;C+EF 的化学方程式是 。 (4)X 与 E 互为同分异构体,且 X 具有下列性质,符合条件的 X 有 种(不考虑立体异构)。 分子中含有苯环,且能与 NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体;与银氨溶液共热有银镜生成。(5)设计由乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线。6.(2018 课标全国,36)(1
7、8 分)化合物 W 可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A 的化学名称为 。 (2)的反应类型是 。 (3)反应所需试剂、条件分别为 。 (4)G 的分子式为 。 (5)W 中含氧官能团的名称是 。 (6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为 11) 。 (7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。 5课时规范练 36 烃的含氧衍生物1.答案 (1)羟基、醚键 (2)取代反应(3) 或(4)CH3OOCCH2COOCH3(5)解析 A+CH 2Cl2在碱存在时反应生成
8、B,根据 A 的分子式和 B 的结构简式推出 A 的结构简式为;B 与 CH3OH 一定条件下反应生成 C,C 与浓硝酸、浓硫酸共热发生硝化反应生成 D,D与 H2一定条件下反应生成 E,根据 E 的结构简式,逆推出 C 的结构简式为 、D 的结构简式为 ;E+Y 在一定条件下生成 M 和 CH3OH,Y 的分子式为 C5H8O4,结合 E 和 M 的结构简式,可知 Y 的结构简式为 CH3OOCCH2COOCH3。(1)根据化合物 B 的结构简式,其中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(2)为 A 与 CH2Cl2发生取代反应生成 B 和 HCl。(3)E 的结构简式为 ,E 的分子式为 C8H
9、9NO3,E 的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,则 E 的同分异构体中含酚羟基,且分子中有 3 种不同化学环境的氢,符合条件的 E 的一种同分异构体的结构简式为 或 。(4)由以上分析可知Y 的结构简式为 CH3OOCCH2COOCH3。(5) 中含有与 M 中相同的官能团:肽键和醚键;根据原料苯酚和乙醇,仿 BC 引入醚键;仿 CDE 可在苯环上引入NH 2;由乙醇和发生酯化反应合成 ;再仿 E+YM 引入肽键即可。2.答案 (1)羟基 (2)加成反应6+NaOH +NaCl+H2O(3)c (或三个取代基在苯环上的其他位置结构 )解析 (1)甲( )中含氧官能团是羟基。(2)经过
10、反应碳碳双键成为了单键,并且引入了 Cl 原子,所以反应为甲和氯化氢之间的加成;含有醇羟基的物质,如果邻位碳上有氢原子,则可被氧化,氯原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子则会发生消去反应,所以反应的化学方程式为 +NaOH +NaCl+H2O。(3)根据乙的结构简式和题干中所给信息,可知 A 是乙二醛,B 是苯甲醛,乙在加热条件下与新制的氢氧化铜反应生成酸,则 C 应为醇,因 B 为苯甲醛,则 C 为苯甲醇,E 相对分子质量为 76,结合题给信息可知应为HOCH2COOH,本身能发生缩聚反应生成 ;C 为苯甲醇,含有羟基,可发生取代反应、氧化反应,可与钠反应生成氢气,不具有酸性,不能与碳酸钠
11、反应;由以上分析可知 F 的结构简式为 ;丙的分子式为 C16H14O2,其同分异构体满足 b.能发生银镜反应,则含有醛基;c.能与 Br2/CCl4发生加成反应,则含有碳碳双键;d.遇 FeCl3溶液显示特征颜色,则含有酚羟基;a.苯环上连接三种不同官能团,分别为碳碳双键、醛基和酚羟基;综上分析,丙是由和苯甲醇发生酯化反应而得,则其结构简式为 。3.答案 (1)2-丁烯 (2)2 16(3)羟基、羧基 (4) +2H2O(5)12(6)CH3CH CH2 CH3CH CHCH37解析 根据信息可知,苯乙烯与(CH 3)2C CH2发生反应生成 (A),A 发生取代反应生成,再与氯化氢发生加成
12、反应生成 (B),在碱性环境下水解后最终氧化为 (D);苯乙烯与 HOBr 发生加成反应生成 (E),接着氧化为(F),F 在 NaOH 溶液/条件下发生水解,酸化后生成 (G),最后与 在浓硫酸作用下发生酯化反应生成环酯。(1)(CH3)2C CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物结构简式为 CH3CH CHCH3,名称为 2-丁烯。(2)由以上分析可知 A 为 ;A 的核磁共振氢谱除苯环上的 H 外,还显示 2 组峰,峰面积比为 16。(3)由以上分析可知 D 为 ,其中含有的含氧官能团为羟基、羧基;E 为。(5)G 为 ,它的同分异构体满足:苯的二取代物,则苯环上有 2 个取代基;与
13、FeCl3溶液发生显色反应,则苯环上有羟基;含“O”结构;满足条件的有机物有:苯酚的环上连有CH 2COOH 取代基,结构有 3 种,苯酚的环上连有CH2OOCH 取代基,结构有 3 种,苯酚的环上连有OOCCH 3取代基,结构有 3 种,苯酚的环上连有COOCH3取代基,结构有 3 种,总共有 12 种。(6)根据信息可知,2 个丙烯分子间发生反应生成CH3CH CHCH3,然后再与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3,再在碱性环境下发生水解生成目标产物。4.答案 (1)羟基、羧基 (2)NaHCO 3溶液(3)8(4) +2NaOH +2NaCl(5)9 (6)CH2 CHCH3
14、 CH3CH CHCH3解析 A 与苯乙烯在催化剂作用下发生取代反应生成 B 和乙烯,B 为 ;B 与氯化氢在催化剂作用下发生加成反应生成 C,C 中核磁共振氢谱中有 6 组峰,则 C 为 ;C在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成 D,D 为 ;D 被氧化生成 E,E 为;E 与 F( )发生酯化反应生成 G,G 为。(1) 中官能团的名称为羟基、羧基。 (2)D 与 E 都含有醇羟基,而 E 还含有羧基,鉴别 D 与 E 的试剂可选择碳酸钠溶液,若加入碳酸钠溶液产生无色气体,则为 E。(3)G 的结构简式为。(4)CD 的化学方程式为 +2NaOH+2NaCl。(5) 的同分异构体,能发
15、生银镜反应,则含有醛基;能发生水解反应,则含有酯基,且只有两个氧原子,结合和分子的不饱和度,应该是甲酸酯;苯环上有两个取代基,则除苯环外,另外两个取代基的组合可以是 HCOO和CH 2OH、HCOO和OCH3、HCOOCH 2和OH 三种,两个取代基在苯环上的位置关系有邻、间、对位三种,故同分异构体共有 9 种;其中核磁共振氢谱中峰面积之比为 1223 的有机物的结构简式为。(6)以9CH2 CHCH3为原料发生取代反应生成乙烯和 2-丁烯,2-丁烯与氯化氢发生加成反应生成 2-氯丁烷,2-氯丁烷在氢氧化钠水溶液中加热水解生成 的合成路线为CH2 CHCH3 CH3CH CHCH3 。5.答案
16、 (1) nCH2 CHCH3(2)2-甲基丙醛 取适量 B 于试管中,加入银氨溶液后,水浴加热一段时间,若看到有银镜生成,则证明有醛基(或加入新制的氢氧化铜,加热,若观察到有砖红色沉淀生成,则证明有醛基)(3)酯基 + +2H2O(4)13(5)CH3CH2COOCH2CH3解析 (1)A 是丙烯,丙烯发生加聚反应生成聚丙烯,化学方程式是nCH2 CHCH3 。(2)B 的结构简式是(CH 3)2CHCHO,名称为 2-甲基丙醛;B 中官能团是醛基,醛基能发生银镜反应,也能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。(3)F 是,官能团的名称为酯基;邻苯二甲酸和 2-甲基丙醇发生酯化反应生成。(4)
17、分子中含有苯环,能与 NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体,说明含有羧基;与银氨溶液共热有银镜生成说明含有醛基或为甲酸酯。符合条件的 E 的同分异构体,若苯环上含有CHO、COOH、OH 三个取代基,有 10 种结构,若苯环上含有COOH、OOCH 两个取代基,有邻、间、对 3种结构,共 13 种。(5)丙酸和乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,根据已知信息,乙烯与 CO、H 2反应生成丙醛,丙醛再氧化为丙酸。6.答案 (1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3 (5)羟基、醚键10(6)(7)解析 本题考查了有机物的命名、反应类型的判
18、断、官能团的名称、分子式的书写、符合一定条件的同分异构体结构简式的书写、合成路线的设计等。(1)ClCH2COOH 的化学名称为氯乙酸。(2)反应的化学方程式为:ClCH2COONa+NaCN NaOOCCH2CN+NaCl,反应类型为取代反应。(3)反应是 HOOCCH2COOH 与乙醇间的酯化反应,反应所需试剂为乙醇和浓硫酸,反应条件为加热。(4)根据 G 的结构简式可知 G 的分子式为 C12H18O3。(5)W 中含氧官能团的名称为醚键和羟基。(6)符合条件的 E 的同分异构体应是对称性较高的分子,且分子中的氢原子都应为甲基氢原子,应为、 。(7)根据目标产物和苯甲醇的结构简式可知,合成的关键是由苯甲醇合成苯乙酸,之后再由苯乙酸与苯甲醇发生酯化反应合成苯乙酸苄酯。因此由苯甲醇合成苯乙酸苄酯的合成路线为:。
