1、1第 3 课时 分子的空间构型与分子性质学习目标定位 1.知道手性分子的概念,会判断手性碳原子。2.理清共价键的极性、分子的空间构型与分子极性的关系,学会判断简单分子极性的方法。一 分子的对称性1CH 3CH3(乙烷)、H 2O、NH 3三种分子如图所示:(1)若将三种分子分别绕 C1、C 2、C 3轴旋转一定角度后可与原分子重合,C 1、C 2、C 3分别为相应分子的对称轴。(2)甲烷分子中碳原子和其中两个氢原子所构成的平面为甲烷分子的对称面。(3)依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子称为对称分子,分子所具有的这种性质称为对称性。(4)分子的许多性质如极性、旋光性及化学性质等都与
2、分子的对称性有关。2观察比较下图所示两种分子的结构(1)它们的相同点是分子组成相同,都是 CHFClBr;从平面上看相似。不同点是在空间上完全不同,它们构成实物和镜像关系。(2)具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称为手性异构体,可以分别用 D 和 L 来标记。有手性异构体的分子叫做手性分子。(3)判断一种有机物是否具有手性异构体,关键是看其含有的碳原子是否连有 4 个不同的原子或基团,即有机物分子中是否存在手性碳原子。如 R1R2R4R3,R 1、R 2、R 3、R 4互C* 不相同,含有手性碳原子,该有机物分子具有手性。归纳总结1手
3、性同分异构体(又称对映异构体、光学异构体)的两个分子互为镜像关系,即分子形式的“左撇子和右撇子” 。2构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。两个手性分子的性质不同,且手性有机2物中必定含手性碳原子。活学活用1下列化合物中含有手性碳原子的是( )ACCl 2F2 BCH 3CH2OHCCHOHCH 2OHCH2OH DCHCH 3OHCOOH答案 D解析 中心原子连有四个不同的原子或基团,化合物的分子才具有手性。A 中 C 原子只连有 Cl、F 两种原子,故 A 项错误;CHHHCHHOH 分子中两个 C 原子分别连有 2 种和 3 种不同的原子或基团,故 B 项错误; H H2OH H2OHO
4、H 分子中 1、3 号 C 原子结构对称,故 2C2 C1 C3 号 C 原子连有 3 种原子或基团,1、3 号 C 原子相同,连有 2 个氢原子,即连有 3 种不同原子或基团,故 C 项错误; H3 HOH OOH 分子中 2 号 C 原子连有CH 3、H、COOH、OHC1 C2 C3 四种不同的原子或基团,故 D 项正确。2有机物 CH2=CCHOHCH2CH3CH2OCOCH3具有手性,发生下列反应后,生成的分子仍有手性的是( )与 H2发生加成反应 与乙酸发生酯化反应 发生水解反应 发生消去反应A B C D答案 B解析 原有机物中与OH 相连的碳原子为手性碳原子,与 H2加成后,该
5、碳原子连有两个乙基,不再具有手性;与乙酸发生酯化反应后,该碳原子所连四个取代基不同,仍具有手性;发生水解反应后,该碳原子所连四个取代基也不同,仍具有手性;当发生消去反应时,原手性碳原子生成双键后不再具有手性。故选 B 项。二 分子的极性1分析讨论下列分子中的电荷分布情况,填写下表。共价分子 HF N2 H2O CO2键的极性 极性键 非极性键 极性键 极性键整个分子电荷分布不对称 对称 不对称 对称正电荷与负电荷重心不重合 重合 不重合 重合结论分子有极性分子无极性分子有极性分子无极性2.由上述分析可知(1)极性分子是电荷分布不对称,正电荷重心和负电荷重心不重合的分子;非极性分子3是电荷分布对
6、称,正电荷重心和负电荷重心重合的分子。(2)分子的极性是分子中化学键的极性的向量和。当分子中各个键的极性的向量和为零时,该分子是非极性分子,否则是极性分子。(3)只含非极性键的分子一定是非极性分子。只含极性键的分子不一定是极性分子。3分子极性的判断方法分子的极性是由分子中所含共价键的极性与分子的立体构型两方面共同决定的。判断分子极性时,可根据以下原则进行:(1)只含有非极性键的双原子分子或多原子分子大多是非极性分子,如O2、H 2、P 4、C 60。(2)含有极性键的双原子分子都是极性分子,如 HCl、HF、HBr。(3)含有极性键的多原子分子,空间结构对称的是非极性分子;空间结构不对称的是极
7、性分子。(4)常见 ABn型分子的极性分子类型分子空间构型键角键的极性分子极性常见物质A2直线形(对称)非极性键非极性分子H2、O 2、N2等AB直线形(非对称) 极性键极性分子HX(X 为卤素)、CO、NO 等AB2直线形(对称) 180极性键非极性分子CO2、CS2等A2BV 形(不对称) 极性键极性分子H2O、H2S 等AB3正三角形(对称) 120极性键非极性分子BF3、SO3等AB3三角锥形(不对称) 极性键极性分子NH3、PCl3等AB4正四面体形(对称) 109.5极性键非极性分子CH4、CCl4等归纳总结1判断分子极性的一般思路42键的极性和分子极性的关系活学活用3下列各组物质
8、中,都是由极性键构成的极性分子的一组是( )ACH 4和 Br2 BNH 3和 H2OCH 2S 和 CCl4 DCO 2和 HCl答案 B解析 A 项中 CH4、Br 2为非极性分子;C 项中 CCl4为非极性分子;D 项中 CO2为非极性分子。4下列叙述正确的是( )ANH 3是极性分子,分子中 N 原子处在 3 个 H 原子所组成的三角形的中心BCCl 4是非极性分子,分子中 C 原子处在 4 个 Cl 原子所组成的正方形的中心CH 2O 是极性分子,分子中 O 原子不处在 2 个 H 原子所连成的直线的中央DCO 2是非极性分子,分子中 C 原子不处在 2 个 O 原子所连成的直线的中
9、央答案 C解析 本题主要考查常见物质的极性和空间构型。NH 3是三角锥形的立体极性分子,A错;CCl 4是以 C 原子为中心的正四面体形结构,B 错;CO 2是 C 原子在 2 个 O 原子中央的直线形分子,D 错;而水分子是 O 原子在 2 个 H 原子中间的 V 形分子,即 OHH,故选 C。理解感悟 对于 ABn分子,其经验规则是中心原子 A 的化合价的绝对值若等于最外层电子数,则属于非极性分子,反之属于极性分子。当堂检测51下列叙述中正确的是( )A以非极性键结合起来的双原子分子一定是非极性分子B以极性键结合起来的分子一定是极性分子C非极性分子只能是双原子单质分子D非极性分子中一定含有
10、非极性共价键答案 A解析 可用反例法通过具体的实例判断正误。A 项是正确的,如 O2、H 2、N 2等;B 项错误,以极性键结合起来的分子不一定是极性分子,若分子的构型对称,正负电荷重心重合,就是非极性分子,如 CH4、CO 2、CCl 4、CS 2等;C 项错误,非极性分子也可以是化合物,如C2H4、CCl 4等;D 项错误,非极性分子中不一定含有非极性键,如 CH4、CO 2等。2实验测得 BeCl2为共价化合物,两个 BeCl 键间的夹角为 180。由此可见,BeCl2属于( )A由极性键构成的极性分子B由极性键构成的非极性分子C由非极性键构成的极性分子D由非极性键构成的非极性分子答案
11、B解析 BeCl 键由不同元素的原子形成,两种原子吸引电子能力不同,为极性键。由于两个 BeCl 键间的夹角为 180,分子空间构型为直线形,分子内正负电荷重心重合,共价键的极性抵消,分子没有极性。由此可见,BeCl 2属于由极性键构成的非极性分子。3下列分子中,属于含有极性键的非极性分子的是( )AH 2O BCl 2 CNH 3 DCCl 4答案 D解析 H 2O 分子中 OH 键为极性键,两个 OH 键之间的夹角约为 104.5,整个分子电荷分布不对称,是极性分子;Cl 2是双原子单质分子,ClCl 键是非极性键,属含非极性键的非极性分子;NH 3分子中 NH 键是极性键,分子构型是三角
12、锥形,N 原子位于顶端,电荷分布不对称,是极性分子;CCl 4分子中 CCl 键是极性键,分子构型呈正四面体形,C 原子位于正四面体中心,四个 Cl 原子分别位于正四面体的四个顶点,电荷分布对称,是非极性分子。4当一个碳原子连有四个不同原子或基团时,该碳原子叫手性碳原子。下列化合物中含有 2 个手性碳原子的是( )ACHOHCHOCH 2OH BCHCHClCHOClBrCCBrClCHBrClCHOHCOOH DCCH 3CH2ClCH36答案 B5已知白磷(P 4)的结构如图所示,可知每个磷原子以_个共价键与另外的_个磷原子结合成正四面体形结构,它应该是_(填“极性”或“非极性”)分子,在
13、 CS2中_(填“能”或“不能”)溶解,磷原子的杂化方式为_。答案 3 3 非极性 能 sp 3杂化40 分钟课时作业基础过关一、键的极性与分子极性的关系1下列叙述正确的是( )A含有非极性键的分子一定是非极性分子B非极性分子中一定含有非极性键C由极性键形成的双原子分子一定是极性分子D键的极性与分子的极性有关答案 C解析 含有非极性键的分子不一定是非极性分子,如 H2O2;非极性分子中不一定含有非极性键,如 CH4、CO 2均是非极性分子,却都只含有极性键;键的极性只与成键原子是否相同有关,与分子的极性无关,分子的极性除与键的极性有关外,还与分子的空间构型有关。2下列化合物中,化学键的类型和分
14、子的极性(极性或非极性)皆相同的是( )ACO 2和 SO2 BCH 4和 PH3CBF 3和 NH3 DHCl 和 HI答案 D解析 题目所给各物质分子中均为极性键。CO 2、CH 4、BF 3为非极性分子,SO2、PH 3、NH 3、HCl、HI 为极性分子。3下列物质的分子中,既含有极性键,又含有非极性键,且属于非极性分子的是( )ACHHCHH BH 2SCCO 2 DCFFClCl答案 A解析 A 中 CC 为非极性键,CH 为极性键,且分子完全对称,为非极性分子,B、C、D 中的键均是不同原子之间的键,为极性键,没有非极性键,所以 B、C、D 均错。二、分子极性的判断方法74X、Y
15、 为两种不同元素,由它们组成的下列物质的分子中,肯定有极性的是( )AXY 4 BXY 3 CXY 2 DXY答案 D解析 XY 为直线形分子,不同种元素对电子对吸引能力不同,分子必有极性。5NH 3、H 2S 为极性分子,CO 2、BF 3、CCl 4等为非极性分子,据上述事实可推出 ABn型分子是非极性分子的经验规律为( )A分子中不能含有氢原子B在 ABn分子中 A 原子的所有价电子都参与成键C在 ABn分子中每个共价键相同D在 ABn分子中 A 的相对原子质量应小于 B 的答案 B解析 A 项中 CH4也为非极性分子;C 项中 NH3、H 2S 价键均相同,仍为极性分子;D 项与相对原
16、子质量无关,B 项正确。6三氟化硼是平面正三角形,因此是非极性分子,推断三氯甲烷(碳原子位于分子结构中心)的结构和分子的极性是 ( )A正四面体,非极性分子B四面体,极性分子C平面三角形,非极性分子D平面三角形,极性分子答案 B解析 三氯甲烷的电子式为 C C , C ,中心原子采取 sp3杂化,l H Cl l 该结构为四面体结构,是极性分子。7用一带静电的玻璃棒靠近 A、B 两种纯液体流,根据图分析,这两种液体分子的极性正确的是( )AA 是极性分子,B 是非极性分子BA 是非极性分子,B 是极性分子CA 和 B 都是极性分子DA 和 B 都是非极性分子答案 B解析 带静电的玻璃棒会使极性
17、分子细流的方向发生改变。8三、手性分子及其判断方法8下列分子中,不含手性碳原子的是( )ACH 3CHOHBr BCH 3COORCCHCH 3OHCHO DCH 3CHClCH2CHO答案 B解析 如果一个碳原子连接四个不同的原子或基团,这样的碳原子叫手性碳原子,B选项中的物质不含这样的碳原子。9下列有机物分子中属于手性分子的是( )乳酸CH 3CH(OH)COOH2丁醇CH 3CH(OH)CH2CH3CHOHCH 3 丙三醇A只有 B和 C D答案 C解析 写出各分子的结构简式: HOHCH3COOH、C* HOHCH3CH2CH3、C* HOHCH3、C* CHOHCH 2OHCH2OH
18、,可知、中存在手性碳原子(用*标记的),而中中间的碳原子连有 2 个相同的CH 2OH,不是手性碳原子。10含手性碳原子的分子称手性分子,手性分子具有光学活性。如下图有机物具有光学活性(式中标有*号的为手性碳原子),也能发生下列反应,请问发生哪种反应后,该有机物仍然一定具有光学活性( )CH3COOCH2 HCH2OHCHOC* A消去反应 B水解反应C银镜反应 D酯化反应答案 C解析 银镜反应使该物质中的CHO 转化成COOH,带*号的碳原子所连四个原子或基团仍不相同。该物质仍然是手性分子,仍具有光学活性。能力提升11已知 N、P 是同属于元素周期表的第A 族元素,N 在第 2 周期,P 在
19、第 3 周期。NH3分子呈三角锥形,N 原子位于锥顶,3 个 H 原子位于锥底,NH 键间的夹角是 107.3。9(1)PH3分子与 NH3分子的构型关系是_(填“相同” 、 “相似”或“不相似”),PH 键_极性(填“有”或“无”),PH 3分子_极性(填“有”或“无”)。(2)NH3与 PH3相比,热稳定性更强的是_。(3)NH3与 PH3在常温、常压下都是气体,但 NH3比 PH3易液化,其主要原因是_(填字母)。A键的极性 NH 比 PH 强B分子的极性 NH3比 PH3强C相对分子质量 PH3比 NH3大DNH 3分子之间存在特殊的分子间作用力答案 (1)相似 有 有 (2)NH 3
20、 (3)D解析 (1)N 原子与 P 原子结构相似,NH 3分子与 PH3分子的结构也相似,PH 键为不同元素原子之间形成的共价键,为极性键。(2)由 N、P 在元素周期表中的位置关系和元素周期律知,N 比 P 的非金属性强。由元素的非金属性与氢化物之间的热稳定性关系知,NH 3比 PH3的热稳定性强。(3)“易液化”属于物质的物理性质,NH 3与 PH3都是通过共价键形成的分子,物理性质与化学键无关。按照范德华力与物质的物理性质的关系分析,应该是 PH3比 NH3的沸点高,PH3比 NH3易液化。实际是 NH3比 PH3易液化,这种反常现象的客观存在其中必有特殊的原因。12有下列微粒:CH
21、4 CH 2=CH2 CHCH NH 3NH BF 3 P 4 H 2O H 2O2 4填写下列空白(填序号):(1)呈正四面体的是_。(2)中心原子轨道为 sp3杂化的是_,为 sp2杂化的是_,为 sp1杂化的是_。(3)所有原子共平面的是_,共直线的是_。(4)含有极性键的极性分子是_。答案 (1) (2) (3) (4)解析 CH 4、NH 3、NH 、P 4、H 2O、H 2O2的中心原子各有四对电子,为 sp3杂化,其空间 4构型分别为正四面体形、三角锥形、正四面体形、正四面体形、V 形、二面角形。BF3、CH 2=CH2的中心原子为 sp2杂化,其空间构型分别为平面三角形、平面形
22、。CHCH 的中心原子为 sp1杂化,空间构型为直线形。13有 A、B、C、D 四种短周期元素,它们的原子序数由 A 到 D 依次增大,已知 A 和 B10的原子有相同的电子层数,且 A 的最外层电子数是次外层电子数的两倍;C 燃烧时呈现黄色火焰,C 的单质在加热条件下与 B 的单质反应,可以得到与 D 单质颜色相同的固态化合物;D 的最高价与最低价代数和为其最低价绝对值的两倍。试根据以上叙述回答:(1)A 与 B 形成最稳定化合物的结构式为_;该化合物所含有的化学键属于_(填“极性”或“非极性”)键;该化合物的分子属于_(填“极性”或“非极性”)分子。(2)用电子式表示 C 与 B 两元素可
23、能形成的化合物_。(3)D 的原子结构示意图为_,C 与 D 两元素组成的化合物的水溶液显碱性的原因是(用离子方程式表示)_。答案 (1)O= =C=O 极性 非极性(2)Na 2 Na 、Na 2 NaO O O (3) S 2 H 2OHS OH ,HS H 2OH2SOH 解析 A 的最外层电子数是次外层电子数的两倍,则 A 为碳元素;A 和 B 原子有相同的电子层数,则 B 在第 2 周期;C 燃烧时呈现黄色火焰,为钠元素;D 的最高价与最低价代数和为其最低价绝对值的两倍,则其最高价为6,最低价为2,原子序数由 A 到 D 依次增大,是短周期元素,故 D 为硫元素;C 的单质在加热条件
24、下与 B 的单质反应,可以得到与D 单质颜色相同(淡黄色)的固态化合物Na 2O2,则 B 为氧元素。(1)A 与 B 可形成 CO 和 CO2,其中最稳定的化合物是 CO2,CO 2中含有极性键 C=O 键,它是直线形分子,是对称结构,属于非极性分子。(2)Na 和 O 可形成 Na2O、Na 2O2两种化合物。(3)硫是 16 号元素,它的原子结构示意图不难画出,Na 2S 水解致使溶液呈碱性。14.双氧水(H 2O2)是一种医用消毒杀菌剂。已知 H2O2分子的结构如图所示,H 2O2分子不是直线形的,两个 H 原子犹如在半展开的书的两面纸上,书面角为 93.9,而两个 OH 键与 OO
25、键的夹角均为 96.9。试回答:(1)H2O2分子的电子式为_,11结构式为_。(2)H2O2分子中存在_键和_键,为_分子。(填“极性”或“非极性”)(3)H2O2分子中氧元素的化合价为_价,原因是_。答案 (1)H H HOOHO O (2)极性 非极性 极性(3)1 OO 键为非极性键,OH 键为极性键,共用电子对偏向于氧,故氧元素显1 价解析 H 2O2分子的空间构型为不对称结构,应为极性分子,含有 OO 非极性键和 OH 极性键。共用电子对的偏移决定了元素在化合物中的化合价。拓展探究15已知 A、B、C、D、E 为中学常见的五种物质,均含元素 Y,有的还可能含有元素X、Z,元素 X、
26、Y、Z 的原子序数依次递增。元素 Y 在 A、B、C、D、E 中所呈化合价依次递增,其中只有 B 为单质。常温下将气体 D 通入水中发生反应,生成 C 和 E。工业上以 A、空气和水为原料,通过催化氧化法制成 E。请回答以下问题:(1)A 分子的空间构型是_;从轨道重叠的方式看,B 分子中的共价键类型有_。(2)写出中反应的化学方程式_。(3)工业上,若输送 Cl2的管道漏气,用 A 进行检验时可观察到大量白烟,同时有 B 生成,写出有关反应的化学方程式:_。答案 (1)三角锥形 键、 键(2)3NO2H 2O=2HNO3NO(3)8NH33Cl 2=N26NH 4Cl解析 元素 Y 在 A、B、C、D、E 中化合价依次递增,其中只有 B 为单质,则 A 中 Y 呈负价,C、D、E 中呈正价,而气体 D 通入水中发生反应,生成 C 和 E,此反应是氧化还原反应,结合工业上以 A、空气和水为原料,通过催化氧化法制成 E,综合考虑得出A、B、C、D、E 分别是 NH3、N 2、NO、NO 2、HNO 3。