1、1第十一章 有机化学基础李仕才第 三 节 烃 的 含 氧 衍 生 物 考点三 根据官能团的性质类推多官能团有机物的性质重要官能团的主要化学性质(1)碳碳双键(以 CH2=CH2为例)。加成反应。CH2=CH2Br 2 CH 2BrCH2BrCH2=CH2H 2 CH3CH3 催 化 剂 CH2=CH2HCl CH3CH2Cl 一 定 条 件 CH2=CH2H 2O CH3CH2OH 催 化 剂 加 热 、 加 压氧化反应。a燃烧。乙烯在氧气或空气中完全燃烧生成 CO2和 H2O。CH2=CH23O 2 2CO22H 2O 点 燃 b乙烯易被酸性 KMnO4溶液氧化，使酸性 KMnO4溶液褪色。
2、加聚反应。nCH2=CH2 CH 2CH2( 聚乙烯) 催 化 剂 (2)碳碳三键(以 HCCH 为例)。加成反应。HCCH2Br 2 CHBr 2CHBr2HCCH2H 2 CH3CH 3 催 化 剂 2HCCHHCl H2C=CHCl(氯乙烯) 催 化 剂 氧化反应。a燃烧。乙炔在氧气或空气中完全燃烧生成 CO2和 H2O。2CHCH5O 2 4CO22H 2O 点 燃 b乙炔易被酸性 KMnO4溶液氧化，使酸性 KMnO4溶液褪色。(3)卤素原子(以 C2H5Br 为例)。取代反应(水解反应)。C2H5BrNaOH C2H5OHNaBr 水 消去反应。C2H5BrNaOH CH2=CH2
3、NaBrH 2O 乙 醇 (4)醇羟基(以乙醇为例)。取代反应。a与活泼金属反应。2C2H5OH2Na 2C 2H5ONaH 2b分子内脱水反应(取代反应，生成醚)。2C2H5OH C2H5OC2H5H 2O 浓 硫 酸 140c与浓氢卤酸反应(取代反应)。CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH 2O d酯化反应。CH3CH2OHCH 3COOH CH3COOC2H5H 2O 浓 硫 酸 消去反应。CH3CH2OH CH2=CH2H 2O 浓 硫 酸 170催化氧化反应。2C2H5OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu (5)酚羟基(以苯酚为例)。显弱酸性。3显色反应苯酚的稀溶液遇 F
4、eCl3溶液会立即显紫色。(6)醛基(以乙醛为例)。氧化反应。a银镜反应。CH3CHO2Ag(NH 3)2OH CH3COONH42Ag3NH 3H 2O b与新制 Cu(OH)2悬浊液反应。CH3CHO2Cu(OH) 2NaOH CH3COONaCu 2O3H 2O c催化氧化。2CH3CHOO 2 2CH3COOH 催 化 剂 加成反应。CH3CHOH 2 CH3CH2OH 催 化 剂 (7)羰基以丙酮( )为例。不能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，可催化加氢生成醇。4(8)羧基(以乙酸为例)。显弱酸性。CH3COOHCH 3COO H 2CH3COOH2Na 2CH
5、 3COONaH 2CH3COOHNaOH CH 3COONaH 2OCH3COOHNaHCO 3 CH 3COONaH 2OCO 2酯化反应(取代反应)。CH3COOHCH 3CH2CH2OH 浓 硫 酸 CH3COOCH2CH2CH3H 2O(9)酯基(以乙酸乙酯为例)。水解反应(取代反应)。CH3COOC2H5H 2O CH3COOHC 2H5OH 浓 硫 酸 CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC 2H5OH 1.普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )能与 FeCl3溶液发生显色反应5能使酸性 KMnO
6、4溶液褪色能发生加成、取代、消去反应1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应A BC D解析：中，该有机物中没有酚羟基，不能与 FeCl3发生显色反应，错误；中，该有机物中含有碳碳双键，能与酸性 KMnO4溶液反应，使溶液褪色，正确；中，该有机物中含有碳碳双键(能加成)、羟基和羧基(能取代)、连羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子(能发生消去)，正确；中，该有机物含有一个羧基和一个酯基，1 mol 该有机物最多可与 2 mol NaOH 反应，错误。答案：B2下列三种有机物是某些药物中的有效成分：6以下说法正确的是( )A三种有机物都能与浓溴水发生反应B三种有机物苯环上的氢原子若被
7、氯原子取代，其一氯代物都只有 2 种C将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠的物质的量最多D使用 FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物解析：对羟基桂皮酸中有酚羟基和碳碳双键，能与浓溴水反应，布洛芬、阿司匹林不能与浓溴水反应，A 项错误；对羟基桂皮酸和布洛芬的苯环上的一氯代物都有两种，而阿司匹林无对称结构，故其一氯代物有 4 种，B 项错误；各 1 mol 的对羟基桂皮酸、布洛芬、阿司匹林分别消耗的 NaOH 的物质的量为 2 mol、1 mol、3 mol，C 项正确；先用 FeCl3溶液可鉴别出对羟基桂皮酸，然后在余下的物质中分别加入稀硫酸加热，阿司匹林可水解
8、生成酚羟基，再用 FeCl3溶液可进行鉴别，D 项错误。答案：C3.物质 X 的结构简式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价整合剂，也是化学中间体。下列关于物质 X 的说法正确的是 ( )AX 的分子式为 C6H7O7B1 mol 物质 X 可以和 3 mol 氢气发生加成CX 分子内所有原子均在同一平面内D足量的 X 分别与等物质的量的 NaHCO3、Na 2CO3反应得到的气体物质的量相同解析：X 分子式为 C6H8O7，A 错误；分子结构中存在羧基和羟基两种官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能
9、都在同一平面内；分子中能与 NaHCO3、Na 2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的 X 分别与等物质的量的 NaHCO3、Na 2CO3反应得到的气体物质的量相同。答案：D74已知某有机物 X 的结构简式为 ，下列有关叙述不正确的是( )A1 mol X 分别与足量的 Na、NaOH 溶液、NaHCO 3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为 3 mol、4 mol、1 molBX 在一定条件下能与 FeCl3溶液发生显色反应CX 在一定条件下能发生消去反应和酯化反应DX 的化学式为 C10H10O6解析：苯环上的氢原子不能消去，故不能发生消去反应，与 Na 反应的有OH 和COOH，与 NaHCO3反应的只有COOH，与 NaOH 反应的有酚羟基、羧基和酯基，特别注意酚酯基水解生成酚羟基还能继续与 NaOH 反应。答案：C
