1、第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,第1课时 醇,知识铺垫,新知预习,自主测试,乙醇的官能团是羟基(填名称),乙醇催化氧化可生成乙醛,化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,乙醇能使KMnO4酸性溶液褪色,乙醇发生氧化反应生成乙酸。,知识铺垫,新知预习,自主测试,一、醇的定义、分类、命名 1.醇的结构特点 定义:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 官能团:烃基。饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O。,知识铺垫,新知预习,自主测试,2.分类,知识铺垫,新知预习,自主测试,3.命名 选主链:选择含有与羟基相连碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子
2、数目称为某醇。 编碳号:从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 标位置:醇的名称前面要用阿拉伯数字表示羟基的位置;羟基的个数用二、三标出。,知识铺垫,新知预习,自主测试,二、醇的性质 1.物理性质,知识铺垫,新知预习,自主测试,2.化学性质,知识铺垫,新知预习,自主测试,1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。 (1)甘油可用作护肤保湿剂。( ) (2)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水。( ) (3)向工业酒精中加入新制的生石灰,然后加热蒸馏,可制备无水乙醇。( )答案(1) (2) (3) (4) (5),知识铺垫,新知预习,自主测试,2.下列有机物中,不属于醇类的是(
3、)答案C 3.下列有机化合物中沸点最高的是( ) A.乙烷 B.乙烯 C.乙醇 D.乙二醇 答案D,知识铺垫,新知预习,自主测试,4.乙醇分子中各化学键如图所示,对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不正确的是( )A.与金属钠作用时,键断裂 B.与浓硫酸共热至170 时,键和断裂 C.与浓HBr溶液共热时,键断裂 D.在铜催化下与氧气反应时,键和断裂 答案C,知识铺垫,新知预习,自主测试,5.下列各物质中既能发生消去反应又能催化氧化,并且催化氧化的产物是醛的是( )解析A项物质不能发生催化氧化,可发生消去反应,A错误;B项中物质能发生催化氧化生成醛,但不能发生消去反应,B错误;C项中物质能发生催化
4、氧化反应和消去反应,但氧化产物为丙酮,C错误;D项中物质能发生消去反应,催化氧化可生成醛,D正确。 答案D,任务一,任务二,随堂演练,醇的消去反应和取代反应 问题探究 1.如何配制13的酒精和浓硫酸的混合液? 提示先加入乙醇,然后沿器壁缓慢注入浓硫酸,并边加边用玻璃棒搅拌。 2.乙醇与浓硫酸混合加热可能生成哪些产物?属于什么反应类型?写出相关反应方程式。,任务一,任务二,随堂演练,3.浓硫酸在制取乙烯反应中起什么作用? 提示催化剂、脱水剂。 4.乙醇与HBr发生取代反应时,乙醇分子中的哪些化学键断裂?写出反应的化学方程式。 提示乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应,生成溴乙烷:在上述反应中,乙醇
5、分子中的CO键断裂,羟基被溴原子取代。,任务一,任务二,随堂演练,思维建模 1.醇类发生消去反应的规律 “邻碳有氢可消去,邻碳无氢不发生,左右皆有皆可行,得到烯烃有两种。” 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应,如。 结构不对称的醇发生消去反应得到的有机产物不止一种。如,任务一,任务二,随堂演练,特别提醒醇类发生消去反应不一定得到烯烃,如邻羟基二元醇发生消去反应时可以得到炔烃,例如:,任务一,任务二,随堂演练,2.醇的取代反应 (1)醇分子间取代反应。(2)与氢溴酸反应。,任务一,任务二,随堂演练,典例引领 【例题1】 下列醇发生消去反应后,产物为3种的是 ( ),任
6、务一,任务二,随堂演练,解析醇的消去反应是与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢与羟基结合生成H2O且得到烯烃的过程,由此可知A可以生成2种烯烃,B可生成1种烯烃,C生成2种烯烃,D生成3种烯烃。 答案D醇发生消去反应的方式是相邻的两个碳原子上分别脱去一个氢原子和一个羟基生成不饱和烃。当与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子结构比较对称或仅有一个时,最多能生成一种烯烃;当与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子不止一个时,生成的烯烃可能有多种,应根据醇的结构和醇的消去反应方式具体分析。,任务一,任务二,随堂演练,变式训练1将浓硫酸和分子式为C4H10O的醇共热,得到的有机产物有( ) A.14种 B.13种 C.8
7、种 D.7种,任务一,任务二,随堂演练,答案B,任务一,任务二,随堂演练,醇的氧化反应 问题探究1.描述该实验过程中铜丝的变化现象,铜丝在反应中起什么作用?写出该过程中涉及反应的化学方程式。,任务一,任务二,随堂演练,2.乙醇在该实验中发生了哪几种氧化反应? 提示乙醇发生了催化氧化反应和燃烧反应。 3.乙醇发生催化氧化反应中哪些键断裂?,任务一,任务二,随堂演练,能否发生催化氧化反应?若能发生催化氧化反应,写出有机产物的结构简式。,任务一,任务二,随堂演练,思维建模 1.乙醇的催化氧化原理,任务一,任务二,随堂演练,2.醇类发生催化氧化反应的一般规律 醇类的催化氧化反应与羟基直接相连的碳原子上
8、的氢原子数有关:,任务一,任务二,随堂演练,典例引领 【例题2】 某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。,(1)实验过程中铜网交替出现红色和黑色的现象,请写出相应的化学方程式: 、 。 在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇催化氧化反应是 (填“放热”或“吸热”)反应。,任务一,任务二,随堂演练,(2)甲和乙两个水浴作用不相同。 甲的作用是 ; 乙的作用是 。 (3)若将装置中的铜网换成氧化铜粉末,不再通入空气,进行上述实验将观察到的现象是 。 (4)若将装置中的无水乙醇换成2-甲基-2-丙醇反应 (填“能”或“不能”)发生。,任务一,任务二,随堂演练,(2)乙醇
9、和乙醛沸点都不高,乙醇受热蒸发变成蒸气,乙醛遇冷变为液体。 (3)加热条件下,醇可以与CuO反应生成铜。 (4)2-甲基-2-丙醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,故不能发生催化氧化反应。,任务一,任务二,随堂演练,(2)加热 冷却 (3)固体由黑色变为红色 (4)不能反应,任务一,任务二,随堂演练,变式训练2下列四种有机物的分子式皆为C4H10O。,(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 。 (2)能被氧化成酮的是 。 (3)能发生消去反应生成两种有机产物的是 。,任务一,任务二,随堂演练,解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 “CH2OH”,和符合题意。能被氧化成酮的醇分子中必含有基团
10、“ ”,符合题意。若与羟基相连碳原子有两种连接不同类型氢原子的邻位碳原子,则发生消去反应时可以得两种消去产物,符合题意。 答案(1) (2) (3),任务一,任务二,随堂演练,1.下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是( )解析含有苯环的化合物是芳香化合物,羟基与苯环上的碳原子直接相连的有机物属于酚。A项中物质属于醇,但不属于芳香化合物;C项中物质属于酚;D项中物质属于醇,但不属于芳香化合物。 答案B,任务一,任务二,随堂演练,2.用如图所示装置检验乙烯时,不需要除杂的是( ),任务一,任务二,随堂演练,解析溴乙烷的消去反应原理为乙烯和乙醇蒸气均能导致KMnO4酸性溶液褪色,由于乙烯中含有杂质
11、乙醇,故需用水吸收乙醇,A项需除杂;CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热含有的杂质乙醇不与Br2的CCl4溶液反应,无需除去乙醇,B符合题意;乙醇与浓硫酸共热至170 ,发生消去反应生成乙烯,乙醇和浓硫酸还能发生氧化还原反应,生成黑色碳、二氧化硫气体和水,含有的杂质乙醇、二氧化硫能与KMnO4酸性溶液反应,导致KMnO4酸性溶液褪色,故需用NaOH溶液除杂,C不符合题意;乙醇与浓硫酸共热至170 生成的二氧化硫、H2O能与Br2的CCl4溶液反应,需用氢氧化钠除去二氧化硫,D不符合题意。 答案B,任务一,任务二,随堂演练,3.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生
12、命。二甘醇的结构简式是 HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( ) A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应也能发生氧化反应 C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3 答案B,任务一,任务二,随堂演练,4.下列物质能发生消去反应的是( ) A.CH3OH B.(CH3)3CCH2Cl解析CH3OH分子中只有一个碳原子,不能发生消去反应,A项不符合题意;(CH3)3CCH2Cl中与Cl相连碳原子的相邻碳上没有氢原子,不能发生消去反应,B项符合题意;溴乙烷中与Br相连碳原子的相邻碳上有氢原子,能发生消去反应,C项符合题意; 中与Br相连碳原子的相邻碳上没有氢
13、原子,不能发生消去反应,D项不符合题意。 答案C,任务一,任务二,随堂演练,5.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中,(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是 ; (2)可以发生催化氧化反应生成醛的是 ; (3)不能发生催化氧化反应的是 ; (4)能被催化氧化为酮的是 ; (5)能使KMnO4酸性溶液褪色的有 种。,任务一,任务二,随堂演练,解析(1)因该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有OH的碳原子的邻位碳原子上应连有氢原子,且以OH所连碳为中心,分子不对称。 (2)(4)连有OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛,有一个氢原子时可被氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化反应。 (5)连有OH的碳上有氢原子时,可被KMnO4酸性溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使KMnO4酸性溶液褪色。 答案(1)C (2)D (3)B (4)AC (5)3,
