1、1课后作业 27 有机高分子化合物与有机合成(时间:45 分钟 满分:100 分)一、选择题(本题包括 10 小题,每小题 6 分,共 60 分,每小题只有一个选项符合题目要求)1.萤火虫会在夏日的夜空发出点点光亮,这是一种最高效的发光机制。萤火虫发光的原理是荧光素在荧光酶和 ATP 催化下发生氧化还原反应时伴随着化学能转变为光能,如下图所示,荧光素属于( )A.无机物 B.烃C.芳香族化合物 D.高分子化合物答案 C解析荧光素分子中含有 C、H、O、N、S 元素,它属于有机小分子化合物。2.工程塑料 PBT 的结构简式为 下列有关 PBT 的说法正确的是( )A.PBT 是加聚反应得到的高分
2、子化合物B.PBT 分子中含有羧基、羟基和酯基C.PBT 的单体中有芳香烃D.PBT 的单体均能与 Na、NaOH、Na 2CO3反应答案 B解析 PBT 是一种高分子化合物,是通过缩聚反应得到的,A 错误;PBT 分子中含有羧基、羟基(在链端)和酯基,B 正确;PBT 的单体是对苯二甲酸和 1,4-丁二醇,不含芳香烃类物质,C 错误;对苯二甲酸和1,4-丁二醇都可以与 Na 反应,对苯二甲酸还可以与 NaOH、Na 2CO3反应,1,4-丁二醇不能与NaOH、Na 2CO3反应,D 错误。3.合成结构简式为 的高聚物,所用的单体应是( )苯乙烯 丁烯 1,3-丁二烯 丙炔 苯丙烯A. B.C
3、. D.答案 D解析此聚合物的链节主链中有 6 个碳原子,存在一个 ,可知其单体是一种二烯烃和一种单烯烃,分别是 1,3-丁二烯和苯乙烯。4.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是( )2乙烯乙二醇:CH 2 CH2溴乙烷乙醇:CH 3CH2Br CH2 CH2 CH3CH2OH1-溴丁烷1,3-丁二烯:CH 3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2CH2 CHCH CH2乙烯乙炔:CH 2 CH2 CHCHA. B. C. D.答案 A5.以乙醇为原料,用下述 6 种类型的反应:氧化;消去;加成;酯化;水解;加聚,来合成乙二酸乙二酯( )的正
4、确顺序是( )A. B.C. D.答案 C解析题中所给结构为环酯,水解后生成乙二酸和乙二醇;乙二酸可以由乙二醇连续氧化得到,所以合成的关键是得到乙二醇:CH 3CH2OHCH 2 CH2XCH 2CH2XHOCH 2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH,然后用得到的乙二酸和乙二醇酯化即可,所以合成的顺序应为:消去、加成、水解、氧化(两次)、酯化。6.一种有机玻璃的结构简式如图所示。下列关于它的叙述不正确的是( )A.该有机玻璃是一种线型结构的高分子材料B.该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯C.可用过滤的方法除去 CCl4中少量的该有机玻璃D.该有机玻璃在一定条件下发生水解反应时,CO 键
5、发生断裂答案 C解析由该有机玻璃的结构简式可知其为线型结构;其结构简式中含有 ,水解时中的 CO 键断裂 ;该有机玻璃能溶于 CCl4中,不能用过滤的方法除去 CCl4中少量的该有机玻璃,C 错误。7.(2018辽宁重点高中协作校高三三模)下列叙述正确的是( )A.甲苯与足量 H2加成产物的一氯取代物有 5 种3B. 由 3 种单体加聚得到C.双糖、多糖在稀酸的催化下最终均水解为葡萄糖D.分子式为 C4H6O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应生成 CO2的有机物有 3 种(不含立体异构)答案 A解析甲苯与足量 H2反应生成 , 中有 5 种类型的氢原子,故 的一氯代物有 5 种,A 项正确;
6、链节的主链上只有碳原子且含碳碳双键,用“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律判断单体,单体为 CH2 CHCH CH2和CH3CH CH2,即 由 2 种单体加聚得到,B 项错误;麦芽糖、淀粉、纤维素在酸催化下最终水解为葡萄糖,蔗糖在酸催化下最终水解为葡萄糖和果糖,C 项错误;C 4H6O2的不饱和度为 2,能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2说明有机物结构中含羧基,符合条件的同分异构体有:CH3CH CHCOOH、CH 2 CHCH2COOH、 、 ,共 4 种,D 项错误。8.以石油为原料制备乙醇的转化流程图如下所示:跟上述流程图相关的下列说法中正确的是( )A.中需减压分馏,中需常压
7、分馏B.中发生加成反应,中发生取代反应C.中产物均为烃类,中产物 C2H5OSO3H 属于酯类物质D.乙醇、硫酸都能够使蛋白质变性,都可用于皮肤消毒答案 B解析由石油获得氢气、甲烷、乙烯、丙烯等产品应通过石油的裂解,A 错误;CH 2 CH2与 HOSO3H 反应生成硫酸氢乙酯属于加成反应,硫酸氢乙酯水解生成硫酸和乙醇属于取代反应,B 正确;中产物H2不属于烃类,C 错误;硫酸对皮肤有腐蚀作用,不可用于皮肤消毒,D 错误。9.某高分子缓释药物的结构简式见下图:下列说法中不正确的是( )A.该药物在人体胃液中能发生水解反应B.其水解产物中可能有乙二醇C.其水解产物中可能有芳香族化合物D.该高分子
8、化合物通过缩聚反应得到4答案 D解析该分子结构中含有酯基,故能发生水解反应,故 A 项正确;其水解产物中有乙二醇及含有苯环化合物,故 B、C 两项正确;该高分子化合物通过加聚反应得到,D 项错误。10.近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃 A为原料生产人造羊毛的合成路线。A下列说法正确的是( )A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B.A 生成 C 的反应属于加成反应C.A 生成 D 的反应属于取代反应D.烃 A 的结构简式为 CH2 CH2答案 B解析人造羊毛的单体是 CH2 CHCN 和CH2 CHOOCCH3,推测 A 生成 C 的反应属于加成反
9、应,即 A 为乙炔,由此推测 A 生成 D 的反应属于加成反应。二、非选择题(本题包括 3 小题,共 40 分)11.(13 分)(2018云南曲靖一中月考)某合成路线如下图所示:已知:有机物 A 能与 Na 反应,相对分子质量为32;RCO 18OR+ROH RCOOR+R 18OH(R、R、R代表烃基)。(1)F 的名称是 ,C 的结构简式是 。 (2)M 的结构式是 ,BC 的反应类型是 。 (3)写出由 1,2-二溴乙烷制备物质 H 的化学方程式: 。 (4)G 的同分异构体有多种,满足下列条件的共有 种。 苯环上只有两个取代基1 mol 有机物与足量的 NaHCO3溶液反应生成 2
10、mol CO2气体(5)G聚酯纤维的化学方程式为 。 答案(1)对苯二甲酸 5(2)HCCH 加聚反应(3) +2NaOH +2NaBr (4)12(5)n +n 2nCH3OH+解析已知有机物 A 能与 Na 反应,相对分子质量为 32,可得 A 为甲醇,结构简式是 CH3OH。采用逆推法分析,将 CH3COOH 和吸水材料酯化即可得 C,其结构简式为 ;而 B 为 C 的单体,所以 B 的结构简式为 CH3COOCH CH2;乙酸与化合物 M 加成生成 B,则 M 为 CHCH;A 为 CH3OH,其与 HBr发生取代反应生成 D(CH3Br),根据 G 的结构逆推可知 F 为 ,则 E
11、为 D(CH3Br)与甲苯发生对位上取代反应的产物,即对二甲苯。(3)H 为乙二醇,1,2-二溴乙烷属于溴代烃,卤代烃在 NaOH 水溶液中能发生取代反应生成醇。(4)G 为 ,G 的同分异构体满足以下条件 :苯环上只有两个取代基,1mol 有机物与足量的 NaHCO3溶液反应生成 2molCO2气体,说明该分子中含有 2 个羧基,两个取代基有如下几种情况:COOH 和CH 2CH2COOH;2 个CH 2COOH;CH 3和 ;COOH和 ,两个取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种情况,故满足条件的有机物有43=12 种。12.(14 分)(2018宁波十校第一次联考)某研究小组以对氨基
12、苯乙酮为原料,按下列路线合成药物中间体 E:A B对氨基苯乙酮C DC12H18ON2Cl26E已知:RX+H 2N RNH; +HCHO+HOR ;R 1X R1MgX。请回答:(1)化合物 A 的分子式是 。 (2)下列说法正确的是 。 A.对氨基苯乙酮A 的反应条件是光照B.AB 是发生了加成反应C.D 可以继续和氢气发生反应D.一定条件下,化合物 E 与盐酸和氢氧化钠都可以发生反应(3)DE 的化学方程式是 。 (4)1-(4-氨基苯基)乙醇也是药物中间体,由对氨基苯乙酮和氢气 11 加成可得。写出同时符合下列条件的 1-(4-氨基苯基)乙醇的所有同分异构体的结构简式: 。 可以和氯化
13、铁溶液发生显色反应; 1H-NMR 谱表明分子中有 4 种氢原子。(5)设计以丙酮和一溴甲烷为原料制备 NH2C(CH3)3的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。答案(1)C 8H7ONCl2 (2)CD(3) +HCHO +H2O (4)(5)CH3Br CH3MgBr (CH3)3COH (CH3)3CBr (CH3)3CNH2解析根据 E 的结构简式,知道对氨基苯乙酮与 Cl2发生取代反应,2 个氯原子分别取代氨基两边碳原子上的氢原子,即 A 的结构简式为 ,根据合成路线,AB 中溴原子取代 A 中甲基上的氢原子,即 B 的结构简式为 ,根据信息,C 的结构简式为7,根据 D 的分子
14、式以及 C 生成 D 发生加成反应,可知羰基与氢气发生加成反应,即 D 的结构简式为 。(1)根据上述分析,A 的分子式为 C8H7ONCl2;(2)氯原子取代苯环上的氢原子,条件应是铁作催化剂,故 A 错误;根据上述分析,A 生成 B 发生取代反应,故 B 错误;D 中含有苯环,苯环能与氢气发生加成反应,因此 D 能继续与氢气发生加成反应,故 C 正确;氨基显碱性,能与盐酸反应,E 中含有氯原子,能与氢氧化钠发生水解反应,故 D 正确。(3)根据信息,氨基去氢原子,醛基去氧原子,醇去羟基上的氢原子,因此反应的化学方程式为+HCHO +H2O;(4)对氨基苯乙酮与氢气发生 11 反应,应是羰基
15、与氢气发生加成反应,可以与氯化铁溶液发生显色反应,即含有酚羟基,有 4 种氢原子,应是对称结构,因此同分异构体为 、 、 ;(5)根据信息首先制备 R1MgX,即首先是 CH3Br 与 Mg 反应,生成 CH3MgBr,然后与丙酮反应,在酸性条件下,生成(CH 3)3COH,再与 HBr 反应生成(CH 3)3CBr,最后与 NH3反应生成目标物质,因此合成路线如下:CH 3BrCH3MgBr (CH3)3COH (CH3)3CBr (CH3)3CNH2。13.(13 分)环己烯常用于有机合成,现利用如图所示流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯和合成橡胶,其中 F 可以作内燃机的抗冻剂,J 分子
16、中无饱和碳原子。已知:R 1CH CHR2 R1CHO+R2CHO(1)的反应条件是 。 (2)H 的名称是 。 (3)有机物 B 和 I 的关系为 (填字母)。 A.同系物 B.同分异构体C.都属于醇类 D.都属于烃8(4)写出反应的化学方程式: 。 (5)写出两种 D 的属于酯类的链状同分异构体的结构简式: 。 答案(1)NaOH 醇溶液、加热 (2)聚乙二酸乙二酯 (3)C(4)nCH2 CHCH CH2 CH 2CH CHCH2(5)CH2 CHCOOCH3、HCOOCH 2CH CH2解析根据题中信息,结合已学知识可知流程图中的各步反应如下:A B+A C DD I合成橡胶,J C FGC E。 H
