1、1第 2 课时 酚课标要求1了解酚的物理性质、用途和一些常见的酚。2了解苯酚的化学性质，知道苯环和羟基之间的相互影响。3了解苯酚在生产生活中的用途。1.酚是羟基直接连接在苯环上的一类化合物。2苯酚是最简单的酚，结构简式为 。3苯环和羟基相互影响，使苯酚具有弱酸性，易发生苯环上的取代反应(与浓溴水)，苯酚易被氧化。4酚的特征反应是与 FeCl3溶液反应显紫色。酚 的 概 述1酚的概念芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 也属于酚。苯酚是组成最简单的酚，俗称石炭酸。2苯酚的分子组成和结构分子式 结构式 结构简式 球棍模型 填充模型
2、 官能团C6H6O酚羟基(OH)2苯酚可以看作是苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的产物。由于 OH 单键可旋转，则羟基上的氢原子可能与苯环不共面，所以其结构特点：分子里至少有 个原子位于同一12平面。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味。(2)常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于 65_时，能与水互溶；苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。特别提醒 碳原子数相同的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。如 C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：1下列物质属于酚类的是( )A BC D解析：选 D 羟
3、基(OH)与苯环直接相连的有机物叫做酚，OH 与苯环侧链相连的有机物叫做芳香醇，OH 与脂肪烃基相连的有机物叫做醇。2下列有关苯酚的叙述中正确的是( )纯净的苯酚是粉红色晶体，温度高于 65 时能与水以任意比例互溶苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏3 与苯酚互为同系物A B C D解析：选 B 纯净的苯酚是无色晶体，它被氧化后才显粉红色；苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗；苯酚虽有毒，但少量的苯酚具有杀菌作用，可用于配制洗涤剂和软膏；与苯酚结构相似且相差一个 CH2，互为同系物。3下列物质与苯酚互为同系物的是( )解析：选 B 同系物必须是结构相似、分子组成上相差 1 个或若干个
4、 CH2原子团的同一类物质，A 属于醇类，C 中含有 2 个酚羟基，D 中还含有碳碳双键，所以只有 B 是苯酚的同系物。4分子式为 C9H12O 的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有( )A2 种 B4 种 C5 种 D6 种解析：选 D 酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，C 3H7有CH2CH2CH3、CH(CH 3)2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机物有 326 种，D 项正确。苯 酚 的 化 学 性 质1苯酚的化学性质(1)苯环对羟基的影响实验步骤实验现象得到浑浊液体液体不变红液体变澄清或液体变浑浊4化学方程式实验结论室温下，苯酚
5、在水中溶解度较小苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与 NaOH 溶液反应，表现出酸性酸性：HCO 3C6H5OHH2CO3C6H5OH。回答下列问题：(1)该实验小组的实验目的是_。(2)设计该实验的原理是_。(3)仪器的连接顺序是_接_，_接_，_接_。(4)有关反应的化学方程式为_，_。解析：本题可据强酸制取弱酸的反应原理来设计实验。利用 CH3COOH 与 Na2CO3反应产生 CO2气体，验证酸性：CH 3COOHH2CO3。再把上述反应产生的 CO2通入 溶液，12通过溶液由澄清变浑浊验证酸性： 。答案：(1)验证 CH3COOH、H 2CO3、 酸性强弱关系(2)强酸制取弱酸(3)
6、A D E B C F10芳香族化合物A、B、C 的分子式均为 C7H8O。A B C加入氯化铁溶液 显紫色无明显现象无明显现象加入钠 放出氢气 放出氢气 不反应苯环上一氯代物的种数 2 3 3(1)A、B、C 互为_。(2)A、B、C 的结构简式分别为：A_，B_，C_。(3)A 与浓溴水反应的化学方程式为_。(4)A 的钠盐溶液中通入 CO2反应的化学方程式为_。(5)B 与金属钠反应的化学方程式为_。解析：化合物 A 中加入氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上的一氯代物有 2种，说明羟基和甲基处于对位，则 A 的结构简式为 ；化合物 B 中加入氯化铁溶液无明显现象，说明不含酚羟基，加
7、入 Na 放出氢气，说明含有醇羟基，其苯环上的一氯代物有 3 种，因此 B 的结构简式为 ；化合物 C 中加入 FeCl3溶液、Na 均无明显现象，不反应，且一氯代物有 3 种，说明存在醚键，即 C 的结构简式为。(1)三者分子式相同，结构不同，互为同分异构体。(2)根据上述推断，A、B、C 的结构简式分别是13。(3)由于羟基的影响，使苯环上羟基所在碳原子的邻位和对位上的氢变得活泼，发生取代反应：(4)碳酸的酸性强于酚羟基，因此有：答案：(1)同分异构体1下列叙述中正确的是( )A苯酚也可以与浓硝酸发生硝化反应B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，是由于苯环受到侧链的影响C苯酚是酸，能与 NaHC
8、O3反应D苯酚钠与少量 CO2反应，生成苯酚和碳酸钠解析：选 A 由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子易被取代，所以苯酚能与浓硝酸发生硝化反应，生成 2,4,6三硝基苯酚，A 正确；甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，14是由于侧链受到苯环的影响，使侧链易被氧化，B 错；苯酚不属于酸，其酸性比碳酸弱但比 HCO 的酸性强，所以不能与 NaHCO3反应，苯酚钠与 CO2反应，不论 CO2用量多少，都 3生成苯酚和碳酸氢钠，故 C、D 均错。2甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是( )A加 FeCl3溶液，过滤 B加水分液C加溴水过滤 D加 NaOH 溶液，分液解析：选 D 应利用甲苯和苯酚的性
9、质不同进行除杂。苯酚能和 FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此也无法过滤除去；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多，因此用加水分液法也是行不通的；苯酚与 NaOH 溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去。3有机物 X 是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质：与 FeCl3溶液发生显色反应；能发生加成反应；能与溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的推论是( )A有机物 X 是一种芳香烃B有机物 X 可能不含双键结构C有机
10、物 X 可与碳酸氢钠溶液反应D有机物 X 一定含有碳碳双键或碳碳叁键解析：选 B 有机物 X 可与 FeCl3溶液发生显色反应，一定含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；含有苯环与酚羟基，可以与 H2发生加成反应，与溴水发生取代反应。4下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中苯环上的氢原子活泼的是( )A BC D都不可以解析：选 C 反映出苯环对OH 的影响，只有反映出OH 使苯环上与OH 邻位和对位的氢原子变得活泼。5已知 C6H5ONaCO 2H 2O C 6H5OHNaHCO 3，某有机化合物的结构简式为15，Na、NaOH、NaHCO 3分别与等物质的
11、量的该物质完全反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO 3的物质的量之比为( )A332 B321C111 D322解析：选 B 与钠反应的有酚羟基、醇羟基和羧基，与 NaOH 反应的是酚羟基和羧基，与 NaHCO3反应的只有羧基，其比值为 321。61 mol 分别与浓溴水和 NaOH 溶液完全反应，消耗 Br2和 NaOH 的物质的量分别是( )A1 mol、2 mol B2 mol、3 molC3 mol、2 mol D3 mol、3 mol解析：选 D 由结构可知，分子中含 2 个酚羟基、1 个碳碳双键、1 个Cl，酚羟基的邻、对位上的氢与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，
12、则 1 mol 该物质消耗 3 mol Br2；酚羟基、Cl 均可与 NaOH 反应，则 1 mol 该物质消耗 3 mol NaOH，故 D项正确。7.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )A汉黄芩素的分子式为 C16H13O5B该物质遇 FeCl3溶液显色C1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2D与足量 H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种解析：选 B 根据有机物中碳的价键总数为 4，可得出汉黄芩素分子中的氢原子数，可知其分子式为 C16H12O5，A 项错误；该物质中含有酚羟基，遇 Fe
13、Cl3溶液显色，B 项正确；该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与 Br2发生加成反应，故 1 mol 该物质与溴水反应时，最多消耗 2 mol Br2，C 项错误；该物质中的碳碳双键、羰基均能与 H2发生加成反应，反应后该分子中官能团的种类会减少 2 种，D 项错误。8双酚 A 的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱、导致生育及繁殖异常的环境激素，其结构简式为它在一定条件下水解可生成双酚 A 和羧酸 H 两种物质。16.(1)双酚 A 的分子式为_，下列有关它的叙述中正确的是_(填字母)。A与苯酚互为同分异构体B可以和 Na2CO3溶液反应，放出 CO
14、2气体C分子中最多有 8 个碳原子在同一平面上D1 mol 双酚 A 与溴水反应，最多消耗 Br2的物质的量为 4 mol(2)下列物质中与双酚 A 互为同分异构体的是_(填字母)。.已知与(CH 3)3COH 结构相似的醇不能被催化氧化为醛或酸。羧酸 H 可以由以下途径制得(有的反应条件没有标出)： C Br2/CCl4 D E O2 F O2 G 羧 酸 H(3)C 的结构简式为_。(4)G 中所含官能团为_(填名称)，GH 的反应类型为_。(5)EF 的化学方程式为_。解析：(1)根据双酚 A 的二甲基丙烯酸酯的结构简式可知 H 为 ，双酚 A 的结构简式为 ，分子中含 15 个碳原子、
15、2 个氧原子和 8 个不饱和度，则分子中氢原子个数为 15228216，故其分子式为 C15H16O2。双酚 A 和苯酚的分子式不同，与苯酚不互为同分异构体，A 错误；酚羟基与 Na2CO3溶液反17应生成 NaHCO3，不能放出 CO2气体，B 错误；苯环是平面形结构， 为四面体结构，与苯环直接相连的 C 在苯环平面上，通过碳碳单键的旋转可使两个苯环在同一平面上，则分子中最多有 13 个碳原子在同一平面上，C 错误；分子中含有 2 个酚羟基，1 mol 双酚 A与溴水反应，与羟基相邻的 4 个氢原子可发生取代反应，最多消耗 Br2的物质的量为 4 mol，D 正确。(2)由结构简式确定四种物
16、质的碳原子数和不饱和度，即可快速得出结论，物质 B 的分子中含 13 个碳原子，物质 D 的分子中有 10 个不饱和度，与双酚 A 不互为同分异构体。(3)E 连续氧化生成 G，则根据 H 的结构简式可知，G 的结构简式为(CH 3)2C(OH)COOH，则 F 的结构简式为(CH 3)2C(OH)CHO，E 的结构简式为(CH 3)2C(OH)CH2OH，D 的结构简式为(CH 3)2C(Br)CH2Br，所以 C 的结构简式为(CH 3)2C CH2。(4)根据 G 的结构简式可知 G 中所含官能团为羟基、羧基，GH 的反应类型为消去反应。(5)EF 的反应为醇的催化氧化反应，化学方程式为2(CH3)2C(OH)CH2OHO 2 催 化 剂 2(CH3)2C(OH)CHO2H 2O。答案：(1)C 15H16O2 D (2)AC(3)(CH3)2C CH2(4)羟基、羧基 消去反应(5)2(CH3)2C(OH)CH2OHO 2 催 化 剂 2(CH3)2C(OH)CHO2H 2O1
