1、1跟踪检测（七十一）分类突破（3）羧酸、酯、基本营养物质1 天工开物中记载：“贱者短褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者，为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者为裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣” 。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”的主要成分分别属于( )A糖类、蛋白质 B糖类、油脂C蛋白质、纤维素 D纤维素、油脂解析：选 A “枲、麻、苘、葛”属草木，主要成分为纤维素，属于糖类；“裘褐、丝绵”属禽兽与昆虫，主要成分是蛋白质。2关于有机物 a(HCOOCH2CH2CH2COOH)、b(HOOCCOOH)、c(HOOCCH 2CH2CH2COOH)，下
2、列说法错误的是( )Aa 和 c 互为同分异构体Ba 可发生水解反应和氧化反应Cb 和 c 均不能使酸性 KMnO4溶液褪色Dc 的具有相同官能团的同分异构体还有 3 种(不含立体异构)解析：选 C a 和 c 分子式均为 C5H8O4，互为同分异构体，故 A 正确；a 中醛基发生氧化反应，酯基可发生水解反应，故 B 正确；草酸具有还原性，能使酸性 KMnO4溶液褪色，故 C 错误；将两个官能团连到三个碳原子上有 4 种连法，c 的具有相同官能团的同分异构体还有 3 种(不含立体异构)，故 D 正确。3水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是( )A由水杨酸制冬青油的反应是取
3、代反应B阿司匹林的分子式为 C9H8O4，水解可得水杨酸C冬青油苯环上的一氯取代物有 4 种D可用 NaOH 溶液除去冬青油中少量的水杨酸解析：选 D 水杨酸与甲醇发生取代反应生成冬青油，选项 A 正确；阿司匹林的分子式为 C9H8O4，水解可得水杨酸和乙酸，选项 B 正确；冬青油苯环上有四种不同环境的氢，其一氯取代物有 4 种，选项 C 正确；冬青油和水杨酸都能与 NaOH 溶液反应，不能用 NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸，选项 D 不正确。4下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是( )2解析：选 C A 项分子中含有酚羟基和羧基，显酸性，能发生酯化反应，但是不能发生消
4、去反应，错误；B 项分子中含有羧基，显酸性，能发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应，但是不能发生消去反应，错误；C 项分子中含有羧基，显酸性，可以发生酯化反应，由于连接羟基的 C 原子的邻位 C 原子上有 H 原子，所以可以发生消去反应，正确；D 项分子中无羧基，所以无酸性，有羟基，可以发生酯化反应，由于连接羟基的 C 原子的邻位 C 原子上有 H 原子，所以可以发生消去反应，错误。5以淀粉为基本原料可制备许多物质，如下列有关说法中正确的是( )A淀粉是糖类物质，有甜味，反应是水解反应B反应是消去反应，反应是加聚反应，反应是取代反应C乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性 KMn
5、O4溶液氧化D在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开解析：选 D 淀粉没有甜味，A 项错；反应是氧化反应，B 项错；聚乙烯分子中没有碳碳双键，C 项错；葡萄糖可与银氨溶液反应生成银镜，乙醇不能，D 项正确。6葡萄糖无氧呼吸生成物为乳酸(C 3H6O3)。等质量的乳酸分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为 11(同温同压)。乳酸的结构简式可能是( )ACH 3OCH2COOH BCH 3CH(OH)COOHCCH 3COOCH2OH DHCOOCH 2OCH3解析：选 B 4 个选项的分子式均与乳酸的分子式相同。钠可以与醇、羧酸反应生成氢气，而碳酸氢钠溶液只能与羧酸反应
6、产生二氧化碳。A 项，等质量的 CH3OCH2COOH 分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为 12(同温同压)；B 项，等质量的CH3CH(OH)COOH 分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为 11(同温同压)；C 项，CH 3COOCH2OH 只能与钠反应产生氢气，不与碳酸氢钠溶液反应；D 项，HCOOCH2OCH3与钠、碳酸氢钠溶液均不反应。37(2019吉林一中月考)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为下列说法错误的是( )A有机物 B 可以发生取代、加成、消去、氧化反应B1 mol B 与足量的 NaOH 溶液反应，最多可
7、消耗 4 mol NaOHC迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由 B 转化得到D有机物 A 分子中所有原子可能在同一平面上解析：选 B 有机物 B 分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基 3 种官能团及苯环，可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应，A 正确；酚羟基和羧基都能与 NaOH 溶液反应，而醇羟基不能，故 1 mol B 最多能与 3 mol NaOH 溶液反应，B 错误；迷迭香酸在稀硫酸催化下水解，生成 其中后者可由 B通过醇的消去反应转化得到，C 正确；有机物 A 中含有苯环和酚羟基，可看作苯分子中 2个 H 原子分别被 2 个OH 取代形成，而苯环是平面结构，酚羟基的氧原子肯定
8、在苯环所在的平面上，通过单键的旋转，酚羟基中的氢原子也可能在该平面上，故 A 分子中所有原子可能处于同一平面上，D 正确。8咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如图所示。关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是( )A分子式为 C16H18O9B所有碳原子不可能都在同一平面上C1 mol 咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗 5 mol Br2D在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应4解析：选 C A 项，根据结构简式可知分子式为 C16H18O9，正确；B 项，分子中有一个六元脂环，碳原子不可能都在同一平面上，正确；C 项，1 mol 咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗 4 mol Br2(
9、与碳碳双键加成消耗 1 mol、与苯环发生取代反应消耗 3 mol)，错误；D 项，该有机物分子中含有醇羟基、酚羟基、碳碳双键和苯环，所以在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应，正确。9下列有关有机物说法不正确的是( )ACH 3CH(OH)CH2COOH 用系统命名法命名为 3羟基丁酸B四苯基乙烯 中所有碳原子一定处于同一平面C1 mol 分别与足量的 Na、NaOH 溶液、NaHCO 3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别是 3 mol、4 mol、1 molD在一定条件下，苯与液溴、浓硝酸生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应解析：选 B 羧基碳序号最小，羟基为取代基，A 正确
10、；单键可以旋转，故每个苯环中的碳原子与双键碳原子可能共平面，B 错误；分子内的酚羟基、醇羟基、羧基都能与 Na 反应，酚羟基、羧基均能与 NaOH 反应，且酯基水解后生成酚羟基、羧基均消耗 NaOH，只有羧基与 NaHCO3溶液反应，故 C 正确；苯环上的氢原子分别被溴原子和硝基取代生成溴苯和硝基苯，D 正确。10分子式为 C9H10O2并且能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的芳香族化合物有(不含立体异构)( )A6 种 B8 种C12 种 D14 种解析：选 D 该芳香族化合物能与 NaHCO3溶液发生反应产生 CO2，说明含有羧基COOH，还有苯基 C6H5，取代基为正丙酸基时，1 种
11、；取代基为异丙酸基，1 种；取代基为羧基、CH 2CH3，有邻间对 3 种；取代基为乙酸基、CH 3，有邻间对 3 种；取代基为COOH、CH 3、CH 3，甲基为邻位，2 种；间位，3 种；对位 1 种；符合条件的总共有 14种。11蜂胶的主要活性成分 CPAE 可由咖啡酸和苯乙醇在一定条件下反应制得：5下列叙述正确的是( )A苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物B1 mol CPAE 最多可与 1 mol 氢氧化钠发生化学反应C用 FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有 CPAE 生成D咖啡酸、苯乙醇及 CPAE 都能发生取代和加成反应，苯乙醇还能发生消去反应解析：选 D A 项，醇
12、与酚不是同类物质，不可能是同系物，错误；B 项，1 个 CPAE 分子内有 2 个酚羟基、1 个酯基，均能与 NaOH 溶液反应，故 1 mol CPAE 最多可与 3 mol NaOH 发生化学反应，错误；C 项，咖啡酸中也有酚羟基，遇 FeCl3溶液也能显色，用 FeCl3溶液无法判断是否生成 CPAE，错误；D 项，咖啡酸、苯乙醇及 CPAE 中均含有苯环，咖啡酸和 CPAE 中均含有碳碳双键，苯环和碳碳双键均能发生加成反应，苯乙醇中的羟基的邻位碳原子上有氢原子，还能发生消去反应，正确。12(2018全国卷)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
13、E 是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成 E 的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为_。(2)A 中含有的官能团的名称为_。(3)由 B 到 C 的反应类型为_。(4)C 的结构简式为_。(5)由 D 到 E 的反应方程式为_。6(6)F 是 B 的同分异构体。7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳(标准状况)，F 的可能结构共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 311 的结构简式为_。解析：(1)葡萄糖的分子式为 C6H12O6。(2)葡萄糖中含有羟基和醛基，醛基与氢气发生加成反应生成羟基，因此 A 中的官能团
14、只有羟基。(3)B 分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，因此该反应类型为取代反应(或酯化反应)。(4)由 C 的分子式可知，B 中只有一个羟基发生取代反应，因此 C 的结构简式为。(5)D 生成 E 的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应，该反应的化学方程式为。(6)B 的分子式为 C6H10O4，其相对分子质量为 146，F 是 B 的同分异构体，则 7.30 g F的物质的量为 0.05 mol，生成的二氧化碳的物质的量为 0.1 mol，因此 F 分子中含有两个羧基，剩余基团为C 4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的 F 的可能结构有9 种，其中满足题意要求的结构简式为 。答
15、案：(1)C 6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应(4)(5)(6)9 13香豆素(结构如图中所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。7请回答下列问题：(1)香豆素分子中的官能团的名称为_，步骤 的反应类型为_。(2)有机物的结构简式为_，在上述转化过程中，设计反应步骤 的目的是_。(3)下列关于有机物、的叙述中正确的是_(填字母)。A可用 FeCl3溶液来鉴别和B核磁共振氢谱中共有 4 种峰C、均可使溴的四氯化碳溶液褪色D1 mol 最多能和 5 mol H2发生加成反应(4)写出水杨酸与过量 NaHCO3溶液反应的化学方程式：_。(5)化合物有多种同分异构体，符
16、合下列两个条件的芳香族同分异构体共有_种。遇氯化铁溶液发生显色反应；能发生水解反应和银镜反应。其中，核磁共振氢谱共有 5 种吸收峰，且吸收峰面积比为 12221 的同分异构体的结构简式为_。解析：(1)根据香豆素的结构简式，分子中含有的官能团是酯基和碳碳双键，由分子式可以看出，步骤 的反应是两种物质结合，生成了新物质和 HI，反应类型为取代反应。(2)香豆素水解生成物的结构简式是 与 CH3I 发生羟基上的取代反应，生成物结构简式是 该过程是羟基转化为烷氧基，由8于后续反应需要加入强氧化剂高锰酸钾，而酚羟基极易被氧化，所以该步骤保护了羟基不被氧化。(3)有机物含有酚羟基，没有，可用 FeCl3
17、溶液来鉴别和；中苯环邻位的两个取代基不相同，所以苯环上 4 个氢原子不相同，核磁共振氢谱共有 6 种峰；、均含有碳碳双键，均可使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol 最多能和 4 mol H2发生加成反应(苯环 3 mol碳碳双键 1 mol，酯基的碳氧双键不能跟氢气加成)。(4)水杨酸与过量 NaHCO3溶液反应，只有羧基能反应，酚羟基不反应，化学方程式是CO2H 2O。(5)遇氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基存在；能发生水解反应有酯基，能发生银镜反应有醛基，同时满足酯基和醛基的只能是甲酸酯，如果是苯环上二取代物，即含有羟基和酯基，只能是含有羟基的甲酸苯甲酯，有邻、间、对 3 种同分异构体；
18、如果是苯环上的三取代物，即羟基、甲基、酯基，有机物是含有羟基、甲基的甲酸苯酯，苯环上含有 3 个不同取代基的同分异构体有10 种，合计两种情况共有 13 种同分异构体。核磁共振氢谱共有 5 种吸收峰，且吸收峰面积比为 12221 的同分异构体的结构简式为14(2016全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填字母)a糖类都有甜味，具有 CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)
19、B 生成 C 的反应类型为_。(3)D 中的官能团名称为_，D 生成 E 的反应类型为_。9(4)F 的化学名称是_，由 F 生成 G 的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W 共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和 C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。解析：(1)a 选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有 CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式
20、为 C5H10O4，所以说法错误；b 选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c 选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；d 选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。(2)B 生成 C 的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。(3)通过观察 D 分子的结构简式，可判断 D 分子中含有酯基和碳碳双键；由 D 生成 E 的反应为消去反应。(4)F 为分子中含 6 个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与 1,4丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为(
21、5)W 为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，说明 W 分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有 3 种同分异构体；如果 2 个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有CH 2CH2和CH(CH 3)两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有 6 种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有 3 种同分异构体；因此共有 12 种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸。10答案：(1)cd (2)取代反应(或酯化反应)(3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸11
