第二章 烷烃和环烷烃.ppt
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1、第二章 烷烃和环烷烃,第一节 烷 烃,一 烷烃的结构,二 烷烃的命名,四 烷烃的化学性质,五 烷烃的卤代反应历程,第二节 环 烷 烃,一 环烷烃的分类,二 单环烷烃的命名,三 单环烷烃的结构,四 环烷烃的化学性质,三 烷烃的物理性质,【学习要求】,1. 了解C原子和H原子的类型以及烷基。,4. 掌握烷烃和环烷烃的化学性质及影响因素。,5. 掌握构象异构和顺反异构产生的原因、特 点、命名及书写。,2. 掌握普通命名法和系统命名法的基本原则,并能熟练命名烷烃和环烷烃。,3. 了解同系物沸点、熔点变化规律。,第一节 烷 烃, 烃 :由C、H 两种元素组成的化合物 叫碳氢化合物,简称烃。根据碳架的形状
2、及碳原子间连接的方式分类如下:,烃,脂肪烃,脂环烃,芳香烃,不饱和脂肪烃(烯烃、炔烃、二烯烃),饱和脂环烃(环烷烃),不饱和脂环烃(环烯烃、环炔烃),含苯芳烃(萘、蒽、菲),非苯芳烃,饱和脂肪烃(烷烃), 烷 烃,定义:分子中只含 C、H 两种元素;,烃分子中碳原子之间以单键连接,碳原子的其余化合价完全为氢原子所饱和。,通式:CnH2 n + 2,同系列:具有同一个分子通式,在组成上相差一个或几 个CH2的一系列化合物。 同系物:同系列中的化合物彼此互为同系物。,(一) 烷烃的同分异构现象,一. 烷烃的结构,分子式相同而结构不同的现象。,同分异构,构型,构造异构,构象(键的旋转产生),立体异构
3、,碳架异构,位置异构,官能团异构,互变异构,顺反异构(键的不能旋转产生),旋光异构(手性产生),分子中原子和基团在空间的排布不同,原子的连接方式和顺序不同, 与一个碳相连:一级碳原子,或伯碳(primary),用10C表示,一级碳上的氢称一级氢,用10H表示。 与两个碳相连:二级碳原子,或仲碳(secondary),用20C表示,二级碳上的氢称二级氢或仲氢,用20H表示。 与三个碳相连:三级碳原子,或叔碳(tertiary),用30C表示,三级碳上的氢称三级氢或叔氢,用30H表示。 与四个碳相连:四级碳原子,或季碳(quaternary),用40C表示,(二) C原子和H原子的种类,碳原子的四
4、种类型,1 C(伯碳,一级碳),primary carbon,2 C (仲碳,二级碳),secondary carbon,tertiary carbon,3 C (叔碳,三级碳),4 C (季碳,四级碳),quaternary carbon,二种类型 2 C,二种类型 1 C,二种类型 1 C,分析下列化合物所含碳原子种类,碳原子种类的扩展,1自由基 (伯自由基),2自由基 (仲自由基),3自由基 (叔自由基),1碳负离子 (伯碳负离子),3碳正离子 (叔碳正离子),(三).构象 (comformation) 和构象异构体,CC单键是可以旋转的单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列
5、(构象)不同的构象之间为构象异构关系(一类立体异构现象),构象(conformation):,原因: 由于键绕键轴“自由”转动,非键合原子或基团在空间产生不同的排列,由于单键旋转所形成的异构体称构象异构体,构象异构体的数量: 无数,典型构象:根据能量的高低具有代表性的构象,A:构象异构体之间不可能完全分开,B:构象异构体之间的转换不需断键,构象异构体的特点:,描述立体结构的几种方式,伞形式,锯架式,Newman投影式,注意Newman投影式的写法,键电子云排斥, von der waals排斥力,内能较高(最不稳定),乙烷的构象,交叉式构象,扭曲式构象,重叠式构象,staggered conf
6、ormer,skewed conformer,eclipsed conformer,原子间距离最远 内能较低 (最稳定)优势构象,(有无数个),乙烷构象转换与势能关系图,旋转中须克服能垒扭转张力电子云排斥相邻两H间的von der waals排斥力,一般情况下( T-250oC): 单个乙烷分子:绝大部分时间在稳定构象式上。 一群乙烷分子:某一时刻,绝大多数分子在稳定的构象式上。,丁烷的构象,对位交叉式(anti) (反交叉式),部分重叠式,邻位交叉式 (gauche),全重叠式,邻位交叉式 (gauche),甲基间距离最远(最稳定),较不稳定,较稳定,甲基间距离最近 (最不稳定),丁烷构象转
7、换与势能关系图,其它烷烃的构象,规律: 大基团总是占据对位交叉,最稳定,最不稳定,立体异构体:由原子或基团在空间的排列(或连接)方式不同所产生的异构体(包括构型异构体和构象异构体),立体异构体、构型异构体与构象异构体,构型异构体,不可转换理论上可分离,构象异构体,可通过单键旋转转换,一般无法分离,见分类,二. 烷烃的命名,普通命名法用于简单化合物的命名IUPAC命名法(系统命名法) (IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会,International Union of Pure and Applied Chemistry),一些常见的烷基,(1)取代基中与主链直接相连的原子按原子序数由大到小排
8、列,原子序数大的为优先基团。HDCNOFPSClBrI,次序规则,(2)若取代基中与主链直接相连的第一个原子相同,则把与第一个原子直接相连的其他原子进行比较,若仍相同,则继续比较,直到有差别为止。,较优基团,与主链直接相连的第一个原子,与主链直接相连的其他原子,(3)含有双键和三键的基团,可以看作是用单键连有两个或三个相同的原子或基团。,较优基团,较优基团,比较下列基团的优先顺序,(1)根据分子中碳原子的总数称为#烷,碳原子数为1-10的用甲、乙、丙、丁、表示。10个以上的用中文数字表示。如:十二烷。(2)直链烷烃,名字前加“正”。链端第二个碳原子上有一个甲基而无其他支链的,名字前加 “异”
9、(CH3)2CH 。 链端第二个碳原子上有二个甲基而无其他支链的,名字前加“新”。 ( CH3)3CCH, 普通命名法,例:,中文名,英文名,甲烷,乙烷,丙烷,methane,ethane,碳原子数目 + 烷,碳原子数为110用天干(甲、乙、丙、壬、 癸)表示,C1,C2,C3,propane,碳原子数为10以上时用中文数字表示。如:十二烷,异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo(注意不加“-”),中文名,英文名,正丁烷,异丁烷,正戊烷,异戊烷,新戊烷,n-butane,isobutane,n-pentane,isopentane,n
10、eopentane,C4,C5, 系统命名法(IUPAC) :,(1)选主链,碳链最长,支链最多。(2)定基位,有多个排序时遵循“最低系列原则”(最先遇到位次较低的取代基为最低系列),有多个最低系列时,按“次序规则”使较优基团位次较大。(3)书写时,标明取代基的位次,名称,且按先简后繁。如:,例,最长链为主链 取代基编号数最小,练习,2,6二甲基- 3,6二乙基壬烷,写出 3甲基8乙基6氯十一烷的结构式,化合物性质的两个方面,物理性质 物态:气体? 液体 ? 固体?沸点(b.p.) 熔点(m.p.) 密度(比重) 溶解度: 水中溶解度? 有机溶剂中? 折光率,化学性质:有机化学反应(本课程的重
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