1、1专题 02 有机推断框图题【高考真题训练】1.（2018 江苏卷 11） 化合物 Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物 X 与 2 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物 X、Y 的说法正确的是A. X 分子中所有原子一定在同一平面上B. Y 与 Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C. X、Y 均不能使酸性 KMnO4溶液褪色D. XY 的反应为取代反应【答案】BD【解析】A 项，X 分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上；B 项，Y 与 Br2的加成产物为，结构简式 中“*”碳为手性碳原子；C 项，X 中含酚羟基，X 能与酸性 KMnO4溶液反应，Y 中含碳碳双键，Y
2、能使酸性 KMnO4溶液褪色；D 项，X+2 甲基丙烯酰氯Y+HCl，反应类型为取代反应。详解：A 项，X 中与苯环直接相连的 2 个 H、3 个 Br、1 个 O 和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X 分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A 项错误；B 项，Y 与 Br2的加成产物为， 中“*”碳为手性碳原子，B 项正确；C 项，X 中含酚羟基，X 能与酸性 KMnO4溶液反应，Y 中含碳碳双键，Y 能使酸性 KMnO4溶液褪色，C 项错误；D 项，对比 X、2-甲基丙烯酰氯和 Y 的结构简式，X+2 甲基丙烯酰氯 Y+HCl，反应类型为取代反应，D 项正确；答案选 BD
3、。2.（2018 年 11 月浙江省普通高校招生选考科目考试化学试题 11）某研究小组拟合成染料 X 和医药中间体Y。2已知： ；请回答：(1)下列说法正确的是_。A化合物 A 能与 FeCl3溶液发生显色反应 B化合物 C 具有弱碱性C化合物 F 能发生加成、取代、还原反应 DX 的分子式是 C17H22N2O3(2)化合物 B 的结构简式是_。(3)写出 C+DE 的化学方程式_。(4)写出化合物 A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。1HNMR 谱和 IR 谱检测表明：分子中有 4 种化学环境不同的氢原子；分子中 含有苯环、甲氧基(OCH 3)，没有羟基、过氧键
4、(OO)。 (5)设计以 CH2=CH2和 为原料制备 Y( )的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。【答案】(1)BC (2) (3) (4) 、 、 (5)3【解析】由题意知 A 为 、B 为 、C 为 、D 为、E 为 、F 为 。(1) A化合物 A 为，不含有酚羟基，不能与 FeCl3溶液发生显色反应，选项 A 错误；B化合物 C 为，含有氨基，具有弱碱性，选项 B 正确；C化合物 F 为 ，含有苯环能与氢气发生加成反应，含有肽键能发生水解属于取代反应，含有硝基能发生还原反应，选 项 C 正确；D根据结构简式 可知，X 的分子式是 C17H20N2O3，选项 D 错误。答案选项
5、BC；(2)化合物 B 的结构简式是 ； (3)C+DE 的化学方程式为 ；(4)化合物 A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式： 1HNMR 谱和 IR 谱检测表明：分子中有 4 种化学环境不同的氢原子；分子中含有苯环、甲氧基(OCH 3)，没有羟基、过氧键(OO)，4符合条件的同分异构体有： 、 、 、；(5) CH2=CH2与氯气发生加成反应生成 1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷与氨气反应生成H2NCH2CH2NH2，H 2NCH2CH2NH2与 反应生成 Y( )，合成路线的流程图表示如下：。3.（2018 全国卷全 I）化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成
6、路线如下： 回答下列问题：（1）A 的化学名称为_。（2）的反应类型是_。（3）反应所需试剂，条件分别为_。（4）G 的分子式为_。（5）W 中含氧官能团的名称是_。（6）写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 11）_。（7）苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制5备苯乙酸苄酯的合成路线_（无机试剂任选） 。【答案】 (1). 氯乙酸 (2). 取代反应 (3). 乙醇/浓硫酸、加热 (4). C 12H18O3 (5). 羟基、醚键 (6). 、 (7). （5）根据 W 的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；（6）属于酯
7、类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 1：1，说明氢原子分为两类，各是6 个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为 或 ；（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。4.（2018 全国卷 II） 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成 E 的过程如下：6回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为_。（ 2）A 中含有的官能团的名称为_。（3）由 B 到 C 的反应类型为_。（4）C 的结构简式为_。（5）由 D 到 E 的反应方程式为_。（6）F 是 B 的同分异构体，7.30 g
8、的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳（标准状况） ，F 的可能结构共有_种（不考虑立体异构） ，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 311 的结构简式为_。【答案】 (1). C 6H12O6 (2). 羟基 (3). 取代反应 (4). (5).(6). 9 (7). 【解析】葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成 A，A 在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成 B，B 与乙酸发生酯化反应生成 C，根据 C 与 D 的分子式可知 C 生成 D 是 C 分子中另一个羟基与硝酸发生酯化反应，D 在氢氧化钠溶液中水解生成 E，据此解答。（1）葡萄糖的分子式为
9、C6H12O6。 （2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成 A，因此 A 中含有的官能团的名称为羟基。（3）由 B 到 C 发生酯化反应，反应类型为取代反应。 3 （山东省淄博市 2018 届高三第二次模拟考试理科综合化学试题）工业上可用甲苯合成苯甲醛：，7下列说法正确的是A 甲苯分子中所有原子都在同一平面内 B 反应的反应类型相同C 一氯甲苯的同分异构体有 3 种 D 苯甲醇可与金属钠反应【答案】D4 （广东省中山市第一中学 2019 届高三入门考试理综化学试题）已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。下列说法中正确的是A 1mol 雷琐苯乙酮最多能与 3mol
10、Br2发生取代反应B 苹果酸能形成一种缩聚产物是C 1mol 伞形酮与足量 NaOH 溶液反应，最多可消耗 2mol NaOHD 雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟 FeCl3溶液发生显色反应【答案】B【解析】苯酚的环上邻对位上的氢可以被溴原子取代，因此 1mol 雷琐苯乙酮最多能与 2mol Br2发生取代反应，A 错误；苹果酸含有羟基和羧基,可发生缩聚反应生成 ,B 正确；伞 形酮含有酯基、酚羟基,而酯基是羧酸与酚形成的,水解后得到羧基、酚羟基，酚羟基、羧基都可与氢氧化钠反应, 1mol 伞形酮与足量 NaOH 溶液反应,最多可消耗 3molNaOH,C 错误；苹果酸不含酚羟基,与氯化铁不反
11、应,D 错误；正确选项 B。5 （河南省南阳市第一中学 2018 届高三第十八次考试理综化学试）药用有机化合物 A(C8H8O2)为一种无色8液体。从 A 出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确 的是A 根据 D 和浓溴水反应生成白色沉淀可推知 D 为三溴苯酚B 上述各物质中能发生水解反应的有 A、B、D、GC G 的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有 2 种D 1molA 能与 lmolNaOH 反应【答案】C【解析】由 A 的组成且能与 NaOH 溶液在加热条件下反应生成两种物质，可确定 A 为酯，由于碳酸比苯酚的酸性强，且 D 和浓溴水反应生成白色沉淀，说明 B 是苯酚钠，D
12、 为苯酚，F 的三溴苯酚，根据 E 与乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成具有香味的物质，可确定 G 为乙酸乙酯，E 为乙酸，则 C 为乙酸钠。根据这些有机物的性质即可解答本题。A、苯酚和浓溴水反应生成白色沉淀三溴苯酚，可推知 D 为苯酚，故 A 错误；B、能够水解的物质有 A 和 G（酯类） 、B（酚钠） ，D 为苯酚不能水解，则 B 错误；C、属于酯且能发生银镜反应的为甲酸酯，所以符合要求的 G 的同分异构体有 HCOOCH2CH2CH3和 HCOOCH(CH3)2两种，故 C 正确；D、A 与 NaOH 溶液在加热条件下反应生成苯酚钠和乙酸钠，所以 1molA 能与 2molNaOH 反应，故
13、 D 错误。本题答案为 C。6 （北京市通州区 2018 届高三二模理综化学试题）褪黑素是一种诱导自然睡眠的体内激素，可由色氨酸转化得到。下列说法不正确的是A 色氨酸的化学式是 C12H10N2O2B 色氨酸可发生缩聚反应C 褪黑素可发生水解反应D 褪黑素和色氨酸均可与 KMnO4酸性溶液反应【答案】A97 （重庆市 2018 届高三第三次诊断性考试理综化学试题）在日本，金刚烷胺一直作为帕金森病的治疗药，并于 1998 年被批准用于流感病毒 A 型感染性疾病的治疗，金刚烷胺的合成路线如图所示。下列说法不正确的是A 金刚烷胶的分子式是 C10H17N B 金刚烷胺的一溴代物有四种C 该路线中的反
14、应都属于取代反应 D W 的同分异构体中一定含有苯环【答案】D【解析】根据金刚烷胺的结构简式可知，金刚烷胺的分子式 C10H17N，A 正确；金刚烷胺的结构中发生取代位置的有四种，因此金刚烷胺的一溴代物有四种，B 正确；从有机物的结构简式中可知：金刚烷变成 W 的过程中 H 原子被 Br 原子取代，W 变成金刚烷胺的过程中 Br 原子被NH 2取代，C 正确；W 的分子式为 C10H15Br ，若可以形成芳香族化合物，则应写成 C6H5C4H10Br，很显然，这种组成不可能，一定不含苯环，D 错误；正确选项 D。8 （山东省烟台市 2018 届高三模拟考试理综化学试题）维拉帕米（又名异搏定）是
15、治疗心绞痛和原发性高血压 的药物，合成路线中某一步骤如下图所示。下列说法中正确的是10A Y 的分子式为 C5H10BrO2 B 含苯环和羧基的 X 的同分异构体有 4 种C X 中所有原子可能在同一平面上 D 1molZ 最多可与 6molH2发生反应【答案】B【解析】A. Y 的分子式为 C5H9BrO2，A 错误；B. 含苯环和羧基的 X 的同分异构体有:当甲基和羧基这两个取代基处于邻、间、对时有三种，当有一个取代基时可形成苯乙酸，所以同分异构体有 4 种，B 正确；C. X 中有四面体碳原子，所有原子不可能在同一平面上，C 错误；D. 1molZ 最多可与 5molH2发生反应，D 错
16、误；答案选 B.9.（湖北省襄阳市第五中学 2018 届高三五月模拟考试（一）理综化学试题）M：是牙科粘合剂， X 是高分子金属离子螯合剂，以下是两种物质的合成路线：R、R 1、R 2代表烃基或其他基团，C 属于环氧类物质。（1）A 为烯烃，B 中所含官能团名称是_，AB 的反应类型是_。（2）CD 的反应条件是_。（3）E 分子中有 2 个甲基和 1 个羧基， F 的化学名称是_。 （4）D+FK 的化学方程式是_ 。（5）下列关于 J 的说法正确的是_。a可与 Na2CO3溶液反应11b1 mol J 与饱和溴水反应消耗 8 mol Br2c可发生氧化、消去和缩聚反应（6）G 分子中只有
17、1 种氢原子，GJ 的化学方程式是_。（7）N 的结构简式是_。（8）Q+YX 的化学方程式是_。【答案】 （1）碳碳双键 氯原子 取代反应 （2） NaOH/H 2O， （3）2 甲基丙烯酸（4） （5） a （6） （7） （8） 【解析】 （1）A 的分子式为 C3H6是烯烃，所以 A 的结构简式为 CH2=CHCH3，由 知 B 是甲基发生的取代反应,B 的结构简式为 CH2=CHCH2Cl,所以 B 含官能团名称是碳碳双键和氯原子，AB 的反应类型是取代反应。答案：碳碳双键 氯原子 取代反应（2）由 分析知 CD 是去氯加羟基，是氯代烃发生的水解反应，所以 CD 的反应条件是：NaO
18、H/H 2O，。（3）E 分子式为 C4H8O3,其中有 2 个甲基和 1 个羧基，所以 E 的结构简式为 CH3C(CH3)(OH)C00H 由12知 F 为 CH3=C(CH3)C00H，其化学名称是：2 甲基丙烯酸。答案：2甲基丙烯酸。（4）因为的 D 化学式为 C2H6O2且属于环氧类物质，所以 D 结构简式为 ，根据上面分析知F 的结构简式为 CH3=C(CH3)C00H，所以 D+FK 的反应为酯化反应，其化学方程式是。（5）G 分子式 C3H6O,因 G 的分子中只有 1 种氢原子，所以 G 的结构简式为 ；由逆推知 J 的分子式为 C15H16O2,知 1molG 能和 2mo
19、l 苯酚反应所以 J 的结构简式是。a因为有酚羟基所以可与 Na2CO3溶液反应，故 a 正确；b.1 mol J 与饱和溴水反应消耗 4 molBr2，所以 b 错误；c因为有酚羟基可发生氧化反应和缩聚反应，根据结构知不能发生消去反应，故 c 错误；答案：a。（6）G 分子式 C3H6O,因 G 的分子中只有 1 种氢原子，所以 G 的结构简式为 ；由逆推知 J 的分子式为 C15H16O2,知 1molG 能和 2mol 苯酚反应所以 GJ 的化学方程式是， 。（7）由已知 ，由 J 的结构简式为 ，且，知 J 与 CH3Cl 反应，所以 N 的结构简式是（8）由 N 的结构简式是 ，所以
20、 Q 的结构简式为；由 逆推知 Y 的结构简式为13，所以 Q+YX 的化学方程式为：10 （四川省攀枝花市 2019 届高三第一次统一考试化学试题）环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，以下是用烯烃 A 和羧酸 D 合成它的一种路线：回答下列问题：(1)A 的结构简式为_。(2)BC 的反应类型为_。该反应还能生成一种与 C 互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为_。(3) DE 的化学方程式为_。(4) M 是 H 的同分异构体，写出同时满足下列条件的 M 的结构简式_。 （不考虑立体异构）1molM 与足量银氨溶液反应生成 4molAg；核磁共振氢谱为两组峰。(5)根据上述合成路线中的
21、信息，某学习小组设计以丙二酸二乙酯和 1，2-二溴乙烷为原料合成二甲酸环己烷的流程图如下。则甲的结构简式为_，乙的结构简式为_。 【答案】 （1）CH 3-CH=CH2 (2)加成反应 CH 2BrCHBrCH3（或 ）(3) 14(4) (5) 【解析】用逆合成分析法：由 C 的结构可推出 B 为 CH2=CHCH2Br，A 为 CH2=CHCH3。（1）由上述分析，A 与 Br2光照条件下取代反应生成 B，B 与 HBr 加成反应生成 C，A 属于烯烃，则为丙烯，其结构简式为 CH2=CHCH3；（2）CH 2=CHCH2Br 与 HBr 发生加成反应生成 CH2Br-CH2CH2Br，故
22、 BC 的反应类型是：加成反应；该反应生成的与 C 互为同分异构体的副产物是：CH 3-CHBr-CH2Br（或 ） ；（3）D 与 E 发生酯化反应生成 F，由 E 的结构简式可推出 D 为丙二酸，结构简式为 HOOC-CH2-COOH；DE的化学方程式为 ；（4）H 为 ，其同分异构体 M：1molM 与足量银氨溶液反应生成 4molAg，则含有两个醛基；核磁共振氢谱为两组峰；则有 2 种氢原子一种为醛基上的氢，则另外只有一种氢，高度对称。综上，结构简式为： ；(5)根据上述合成路线中的信息，利用逆合成分析法，由乙加热生成 可推出乙为 ，根据丙二酸二乙酯和 1，2-二溴乙烷在一定条件下反应生成甲，且甲在氢氧化钠作用下的产物酸化得到乙可推出甲为 。
