1、- 1 -易错点 25 有机推断与合成模拟题训练1下面是以有机物 A 合成聚酯类高分子化合物 F 的路线：已知：回答下列问题：(1)CD 的反应类型为_，C 中的官能团名称为_。(2)D 与 NaOH 水溶液反应的化学方程式为_。(3)E 生成 F 的化学方程式为_。若 F 的平均相对分子质量为 20000,则其平均聚合度为_。(填字母)A54 B108 C119 D133(4)E 在一定条件下还可以合成含有六元环状结构的 G。G 的结构简式为_;满足下列条件的 G 的同分异构体有_种。(不考虑立体异构)含有 1 个六元碳环且环上相邻 4 个碳原子上各连有一个取代基1mol 该物质与足量新制
2、Cu(OH)2反应产生 2mol 砖红色沉淀(5)参照上述合成路线，写出用 为原料制备化合物 的合成路线_。(其他试剂任选)【答案】加成反应 碳碳双键，酯基 +2NaOH +CH3OH+NaBr +(n-1)H2O C 4 - 2 -故答案为： +(n-1)H2O；若 F 的平均相对分子质量为 20000，其链节的式量为 168，则其平均聚合度为119 ，故选 C；- 3 -2PET( OCH2CH2OH)可用作食品包装材料，其合成过程中部分副产物可用作合成甲基丙烯酸甲酯，合成路线如下：已知：I.RCOOR+R OH RCOOR +R OH（R、R 、R 代表烃基）- 4 -II （R 1、R
3、 2为烃基）IIIF 的核磁共振氢谱只有一种峰回答下列问题：（1）A 的系统命名为_；E 中官能团的名称为_。（2）反应的反应类型是_；该反应常常需要加热蒸馏出 D，结合化学热力学原理分析可能的原因是_；F 的结构简式为_。（3）反应的化学方程式为_。（4）反应的化学方程式为_。（5）请写出 的所有同分异构体中，满足下列条件的物质的结构简式_(任写两种)。苯环上的一氯代物只有两种苯环上的取代基不超过三个红外等光谱显示含 2 个-COOH（6）已知：CH 2=CHOH 不稳定易转化为 CH3CHO；参照上述合成路线，设计以、CH 3OH 为原料(无机试剂任选)合成具有强亲水性的滴眼液聚乙烯醇 (
4、)的路线_。【答案】1,2二溴乙烷 羟基 取代反应 蒸发出甲醇促进平衡正向移动以提高酯交换的产率 n- 5 -（n-1）HOCH 2CH2OH - 6 -发生加成聚合反应，生成物在与甲醇发生酯交换反应即可，合成路线为，故答案- 7 -为： 。3化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：已知：RCHO+CH 3CHO RCH=CHCHO+H2O回答下列问题：（1）A 的化学名称是_，D 中含有的官能团名称为_。（2）由 F 生成 H 的反应类型是_。（3）G 为甲苯的同分异构体，G 的结构简式为_。（4）由 D 生成 E 第（1）步的化学方程式为
5、:_ _。（5）芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液放出 CO2， 其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6:2:1:1。符合要求的 X 有_种。【答案】苯甲醛 溴原子、羧基 加成反应 4 【解析】本题考查有机推断，涉及有机物的名称，官能团的识别，有机反应类型的判断，有机方程式的书写，限定条件同分异构体种类的确定。A 是芳香化合物，B 的分子式为C9H8O，B 的不饱和度为 6，B 与新制 Cu（OH） 2反应后酸化生成 C（C 9H8O2） ，B 中含醛基，根据 AB 所加试剂（CH 3CHO）和反应条件（NaOH/H 2O 并加热） ，结合题给
6、已知，可推知 A 的结构简式为 ，B 的结构简式为- 8 -峰面积比为 6:2:1:1，符合要求的 X 的结构简式有 、 、 ，共 4 种。4某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺- 9 -已知：请回答：（1）下列说法不正确的是_。A 化合物 A 能发生还原反应 B 化合物 B 能与碳酸氢钠反应产生气体C 化合物 D 具有碱性 D 吗氯贝胺的化学式是 C13H13ClN2O2（2）化合物 F 的结构简式是_。（3）写出 C+DE 的化学方程式_。（4）为探索新的合成路线，发现用化合物 C 与 X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷( )为原料合成 X 的合成路线_
7、(用流程图表示，无机试剂任选)。（5）写出化合物 X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式_。须同时符合：分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。 1HNMR 谱显示分子中有 5 种氢原子；IR 谱表明分子中有 NN 键，无 OH 键【答案】D 、- 10 -、 。故答案为：- 11 -。（5）要求分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子，并且 1HNMR 谱显示分子中有 5 种氢原子；IR 谱表明分子中有 N-N 键，无 O-N 键，符合的结构简式为： 、 、 。故答案为： 、 、 、 。5有机化学基础M 为合成高分子材料的中间体，以芳香烃 A 制备 M 和高分
8、子化合物 N 的一种合成路线如下： 已知：请回答下列问题：（1）C 的化学名称为_。（2）AB、HM 的反应类型分别为_、_。（3）F 中所含官能团的名称为_。G 的结构简式为_。（4）试剂 1 为_。（5）DN 的化学方程式为_。- 12 -（6）Q 为 H 的同分异构体，同时满足下列条件的 Q 的结构简式为_。苯环上连有两个取代基，除苯环外无其他环状结构能与氯化铁溶液发生显色反应，1 mol Q 最多消耗 3 molNaOH核磁共振氢谱有 5 组峰，峰面积之比为 62211（7）参照上述合成路线和信息，以甲醛和乙醛为起始原料（无机试剂任选） ，设计制备聚丙烯酸（ ）的合成路线：_。【答案】
9、苯酚 取代反应 酯化反应（或取代反应） 醛基、醚键 银氨溶液或新制 Cu（OH） 2悬浊液 CH3CHO CH2CHCHO- 13 - 14 -6化合物 X 是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:RX ROH;RCHOCH 3COOR RCH=CHCOOR请回答:（1）BDF 的化学方程式_。（2）X 的结构简式_。- 15 -（3）对于化合物 X,下列说法正确的是_。A不能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使 Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应（4）下列化合物中属于 F 的同分异构体的是_（双选）A BCCH 2 CHCH CHCH CHCH CHC
10、OOH D【答案】CH 3COOH H 2O C B、C C含有碳碳双键，所以能和溴发生加成反应而使 Br2/CCl4溶液褪色，故正确；D不含醛基，所以不能发生银镜反应，故错误；故选 C；- 16 -(4)F 为 ，含有 9 个碳原子，2 个氧原子，不饱和度为 5。A含有 10 个碳原子，错误；B ，含有 9 个碳原子，2 个氧原子，不饱和度为 5，与 F 为同分异构体，正确；CCH 2 CHCH CHCH CHCH CHCOOH，含有 9 个碳原子，2 个氧原子，不饱和度为 5，与 F 为同分异构体，正确；D 含有 10 个碳原子，错误；故选 BC。7某芳香烃 X(相对分子貭量为 92)是一
11、种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中 A 是一氯代物,H 是一种高分子。回答下列问题:(1)B 的名称是_，物质 Y 是乙酸吗_(填“是”或 “不是”)？反应属于_反应。H 的含 N 官能团的名称是_。(2)反应、两步能否互换_ (填 “能”或“不能”),理由是_。(3)上图中反应的化学方程式是_。(4)比 相对分子质量大 14 的同系物 M 的同分异构体中，写出能同时满足以下条件的 M(不考虑立体异构):_。苯环上的一氯代物有 2 种，能发生水解反应，与 FeCl3溶液能够发生显色反应。(5)请用合成反应流程图表示出由 和
12、其他无机物合成 最合理的方案(不用写条件)_。【答案】苯甲醇不是缩聚反应肽键(或酰胺键)不能因为还原得到的氨基会被氧化- 17 -；- 18 -8姜黄素是食品加工常用的着色剂，同时具有抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性作用，其合成路线如下图所示：已知：I.姜黄素的结构简式为：II （R 和 R， 为烃基）III- 19 -(1)芳香族化合物 A 的分子式为 C6H6O，能与饱和溴水生成白色沉淀，A 的结构简式是_，AB 的反应类型是_。(2)D 能够发生银镜反应，CD 引入的官能团的名称是_。(3)根据姜黄素的结构简式判断，下列关于姜黄素的说法正确的是_。能与 NaHCO3 反应 不能发生水解反应 与苯
13、酚互为同系物 1mol 姜黄素最多能与 8mol H2发生加成反应 1mol 姜黄素最多能与 2molNaOH 反应 姜黄素分子间存在着极性键和非极性键 (4)选用必要的无机试剂由 B 合成 C，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）_。(5)EF 的化学方程式是_。(6)G 含有官能团 ，且核磁共振氢谱显示只有一种氢原子，它与酯类化合物 I 一定条件下生成 H，G 与 I 反应的化学方程式_。【答案】 取代反应 醛基 【解析】 (1)芳香族化合物 A 的分子式为 C6H6O，能与饱和溴水生成白色沉淀，说明 A 是苯酚，苯酚的结构简式是 ； 根据 B
14、 的结构简式 可知，AB 的反应是苯酚羟基对位上的氢原子被甲基取代，反应类型是取代反应。- 20 -因此，本题正确答案为： ；取代反应；(2) D 能够发生银镜反应，说明 D 分子中含有醛基，CD 的反应是 C 分子中的醇羟基被氧化为醛基。- 21 -为： ；因此，本题正确答案为： ；(6) 根据信息 III 和 H 的结构简式 可知，G 为丙酮，I 的结构简式为，则 G 与 I 反应的化学方程式为：。9化合物物 G 是一种用于合成 -分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：已知：请回答：（1）B 的结构简式为_。 （2）下列说法正确的是_。A化合物 A 能与 FeCl3溶液发生显色反应
15、B1mol 化合物 C 最多能与 2molNaOH 反应C化合物 E 既有氧化性，又有还原性D由流程可知，Red-Al、MnO 2分别做还原剂、氧化剂，其中 MnO2也可用 Cu/O2、足量的酸性高锰酸钾等代替E化合物 G 的最简式为 C6H6NO（3）CD 的过程中有一种无色无味气体产生，其化学方程式为_。- 22 -（4）写出同时满足下列条件的 B 的同分异构体的结构简式_。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是 -氨基酸，另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的氢。（5）已知： (R 代表烃基，R代表烃基或 H)。请写出以、 和(CH 3)2SO4为原料制
16、备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) _。【答案】 BCE2 +2 + 2 +2KBr+H2O+CO2【解析】 (1)根据上述分析，B 为 ，故答案为： ； (2) A化合物 A 为 ，结构中没有酚羟基，不能与 FeCl3溶液发生显色反应，错误；B1mol 化合物 C( )中含有 1mol 酯基和 1mol 肽键，最多能与 2molNaOH 反- 23 -应，正确；C化合物的同分异构体为 ，故答案为： ；(5)以 和(CH 3)2SO4为原料制备 ，结合上述合成流程可知，-OH 转化为-Br，酚-OH 转化为醚键，硝基转化为氨基，最后发生信息中- 24 -的反应，
17、则合成流程为 ，故答案为： 。10A（C 2H2）是基本有机化工原料。由 A 制备高分子化合物 PVB 和 IR 的合成路线（部分反应条件略去）如下： 已知：.醛与二元醇可生成环状缩醛：.CHCH 与 H2加成，若以 Ni、Pt、Pd 做催化剂，可得到烷烃；若以 Pd-CaCO3-PbO 做催化剂，可得到烯烃。回答下列问题：(1)A 的名称是_。(2)B 中含氧官能团是 _ 。(3)的反应类型是_。(4)D 和 IR 的结构简式分别是_、_。(5)反应的化学方程式_；反应的化学方程式 _。- 25 -(6)已知：RCHO+RCH 2CHO +H2O (R、R表示烃基或氢)以 A 为起始原料，选
18、用必要的无机试剂合成 D，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件） 。_。【答案】乙炔酯基加成反应CH3CH2CH2CHO +nNaOH +nCH3COONaCHCH CH2=CH2 CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO- 26 -11聚合物 H( )是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下： 已知：C、D、G 均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。Diels-Alder 反应： (1)生成 A 的反应类型是_，F 中所含官能团的名称是_。(2)B 的结构简式是_；“
19、BC”的反应中，除 C 外，另外一种产物是_。 (3)D+GH 的化学方程式是_。(4)Q 是 D 的同系物，相对分子质量比 D 大 14，则 Q 可能的结构有_种，其中核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰面积比为 1:2:2:3 的结构简式为_（任写一种） 。(5)已知：乙炔与 1，3-丁二烯也能发生 Diels-Alder 反应。请以 1，3-丁二烯和乙炔为原料，- 27 -选用必要的无机试剂合成 ，写出合成路线_（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件） 。【答案】消去反应 硝基、氯原子 H2O 10 或 【解析】根据流程可知乙醇发生消去反应生成乙烯（A） ，乙烯与
20、 发生加成反应生成有机物 B： ；根据信息 C、D、G 均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子，所以 C 为对二甲苯，被酸性高锰酸钾溶液氧化为对苯二甲酸 D；苯和氯气发生取代生成氯苯 E，氯苯发生硝化反应生成 F： ；与氨气发生取代反应生成 ，该有机物被还原为 G： ；最后对苯二甲酸与- 28 -发生缩聚反应生成聚合物共振氢谱有 4 组峰，且峰面积比为 1:2:2:3 的结构简式为：. 或- 29 -；综12白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：(1)写出 B 中含氧官能团的名称_。(2)写出 AB 的化学方程式_ 。(3) C 的分子式为_。CD、EF 的反应类型
21、分别为_和_。(4)白花丹酸分子中混有 ，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分 异构体的结构简 式_。分子中有四种不同化学环境的氢原子；与 FeCl3 溶液能发生显- 30 -色反应，且 1mol 该物质最多能与 3 mol NaOH 反应。(5)某物 G 是 A 的同分异构体，满足下列条件的 G 的同分异构体有_种。与三氯化铁溶液发生显色反应。 苯环上有两个取代基(6) 已知： ，根据已有知识并结合相关信息写出以为原料制备 的合成路线流 程图 (合成路线流程图示例参考本题题干)_。【答案】(1)醚键和醛基 (2) +H2O（3）C15H20O3（4）氧化反应（5）取代反应（或水解反应）
22、（6）（7）6（8）【解析】 （1）根据 B 的结构简式知，B 中含氧官能团的名称为醚键和醛基；(2)根据框图知 AB 的化学方程式为： +H2O(3) 由 C 的结构简式知 C 的不饱和度为 6，所以 C 的分子式为 C15H20O3。对比 CD 的结构简式可知，CD 为醇的催化氧化，CD 的反应类型为氧化反应；根据 D、E、F 的反应条件及D、F 的结构简式知 EF 的反应类型为酯的水解反应，也叫取代反应，所以 EF 的反应类型分别为取代反应。答案：氧化反应 取代反应（或水解反应）（4） 的不饱和度为 5，分子式为 C9H10O3,符合分子中有四种不同化学环境的氢原子；与 FeCl3 溶液能发生显色反应，且 1mol 该物质最多能与 3 mol NaOH 反应的同分异构体的为
